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/ NetNews Usenet Archive 1992 #31 / NN_1992_31.iso / spool / rec / food / cooking / 23935 < prev    next >
Encoding:
Internet Message Format  |  1992-12-27  |  2.9 KB
  1. Xref: sparky rec.food.cooking:23935 sci.chem:5575 sci.bio:4696
  2. Newsgroups: rec.food.cooking,sci.chem,sci.bio
  3. Path: sparky!uunet!elroy.jpl.nasa.gov!decwrl!deccrl!news.crl.dec.com!dbased.nuo.dec.com!nntpd.lkg.dec.com!nntpd2.cxo.dec.com!adserv.enet.dec.com!winalski
  4. From: winalski@adserv.enet.dec.com (Paul S. Winalski)
  5. Subject: Re: Left-handed sugar
  6. Message-ID: <1992Dec27.212634.25439@nntpd2.cxo.dec.com>
  7. Keywords: Chemists Please. . .
  8. Lines: 48
  9. Sender: usenet@nntpd2.cxo.dec.com (USENET News System)
  10. Reply-To: winalski@adserv.enet.dec.com (Paul S. Winalski)
  11. Organization: Digital Equipment Corporation, Nashua NH
  12. References: <72321@cup.portal.com> <1992Dec25.224457.17424@siemens.com> <72463@cup.portal.com> <1992Dec27.125851.17259@lclark.edu>
  13. Date: Sun, 27 Dec 1992 21:26:34 GMT
  14.  
  15.  
  16. In article <1992Dec27.125851.17259@lclark.edu>,
  17. degraw@lclark.edu (David Degraw) writes:
  18. |>
  19. |>By L-sugar, I suppose you mean the levorotatory variety of an enantiomer.
  20. |>Common table sugar is sucrose, an enatiomeric molecule.  The stuff
  21. |>we eat is a racemic (50%-50%) mixure of R and L sucrose.
  22.  
  23. Common table sugar is in fact entirely alpha-D-glucose linked by a 1-6
  24. ether bridge in alpha configuration to alpha-D-fructose.  It is NOT a racemic
  25. mixture.  Enzymes are extremely picky about which enantiomer of a molecule they
  26. will accept, and the plants that are sources for table sugar only synthesize
  27. the alpha-D-glucose-(1->6)-D-fructose enantiomer.
  28.  
  29. |>  It may be 
  30. |>possible to isolate L-sucrose by using a *certain* microorganism which 
  31. |>can metabolize only R-sucrose.  A technique I read about to isolate
  32. |>alpha-L-glucose used a microorganism (I don't have the refernce for which
  33. |>kind) which selectively metabolized alpha-R-glucose.
  34.  
  35. That would have to be a bacterium lacking the enzyme that performs general
  36. alpha-linkage cleavage of disaccharides, but posessing the enzyme that
  37. specifically cleaves alpha-D-glucose-(1->6)-D-fructose (aka D-sucrose).
  38.  
  39. |>I cannot tell you which enantiomer of sucrose actually reacts with human
  40. |>taste receptors.
  41.  
  42. I think they both do.
  43.  
  44. |>Both R and L sucrose should be digestible since only a fraction of human
  45. |>digestion is carried out by bacteria.  Most of the digestion of 
  46. |>sucrose occurs in the small intestine where it is lysed by sucrase into
  47. |>glucose and fructose.
  48.  
  49. There are bunch of other disaccharide lyases, some of which are stereospecific
  50. for particular simple sugar isomers (e.g., lactase), and some of which are not.
  51. The more general-purpose ones act much more slowly than the specific enzymes.
  52. All of them demand the alpha enantiomeric form of the glycosidic linkage.
  53.  
  54. |>  Glucose and fructose are then transported to the 
  55. |>liver for storage via the intestinal capillaries.  Although most of the
  56. |>bacteria live in the small intestine, they seem to play a small role in
  57. |>sucrose digestion
  58. |>
  59. Although they play a big role in lactose indigestion, and anybody with lactose
  60. intolerance (lack of the enzyme lactase) can attest.
  61.  
  62. --PSW
  63.