home *** CD-ROM | disk | FTP | other *** search
/ NetNews Usenet Archive 1992 #31 / NN_1992_31.iso / spool / alt / drugs / 20176 < prev    next >
Encoding:
Text File  |  1992-12-23  |  2.2 KB  |  48 lines
  1. Newsgroups: alt.drugs
  2. Path: sparky!uunet!zaphod.mps.ohio-state.edu!mane.cgrg.ohio-state.edu!djh
  3. From: djh@osc.edu (David Heisterberg)
  4. Subject: Re: MPTP (was Re: MDMA and self-esteem)
  5. Message-ID: <1992Dec23.140300.11127@cgrg.ohio-state.edu>
  6. Sender: news@cgrg.ohio-state.edu (Usenet News Poster)
  7. Organization: The Ohio Supercomputer Center
  8. References: <1992Dec15.155012.10012@mnemosyne.cs.du.edu> <1992Dec18.221614.12434@midway.uchicago.edu> <1992Dec23.073154.15839@u.washington.edu>
  9. Date: Wed, 23 Dec 1992 14:03:00 GMT
  10. Lines: 36
  11.  
  12. In article <1992Dec23.073154.15839@u.washington.edu> lamontg@stein.u.washington.edu (Lamont Granquist) writes:
  13. >MPTP is produced by a synthetic error in making MPPP, which is an opiate
  14. >whose chemical formula I don't seem to have on hand.  From what I read on
  15.  
  16. As well as I remember, from having looked into this a few years ago,
  17. MPPP is the propanoate ester of 4-phenyl,4-hydroxy,N-methylpiperidine.
  18.  
  19.  
  20.          Me                                     Me
  21.          |                                      |
  22.          N            this can lose             N
  23.        /   \          propanoic acid          /   \
  24.       CH2   CH2       to give                CH2   CH2
  25.       |     |                                |     |
  26.       CH2   CH2                              CH2   CH
  27.        \   /                                  \  //
  28.          C                                      C
  29.        /   \ O                                  |
  30.       Ph    OC3H5                               Ph
  31.  
  32.         MPPP                                   MPTP
  33.  
  34. MPTP is oxidized _in vivo_ to MPP+, the toxic species.  I think
  35. deprenyl showed some indication in preventing the oxidation.
  36. I don't think MPTP has any opiate activity itself, and I believe it
  37. was produced simply by accident.  The reaction MPPP -> MPTP goes
  38. rapidly as temperature is increased.
  39.  
  40. A technical note: I say MPPP loses propanoic acid rather than
  41. water because I don't think the free hydroxy compound is ever
  42. isolated in the synthesis.  And, of course, it is made via
  43. everyone's favorite organic name reaction, the Grignard.
  44. -- 
  45. David J. Heisterberg (djh@osc.edu)       Hoeren Sie gut zu,
  46. The Ohio Supercomputer Center            und wiederholen Sie!
  47. Columbus, Ohio                             -- ALM German
  48.