home *** CD-ROM | disk | FTP | other *** search
/ NetNews Usenet Archive 1992 #27 / NN_1992_27.iso / spool / sci / med / nutritio / 1398 < prev    next >
Encoding:
Internet Message Format  |  1992-11-21  |  2.6 KB
  1. Path: sparky!uunet!zaphod.mps.ohio-state.edu!saimiri.primate.wisc.edu!sdd.hp.com!think.com!ames!sun-barr!lll-winken!imager!cec
  2. From: cec@imager (Charles Cunningham)
  3. Newsgroups: sci.med.nutrition
  4. Subject: Re: trans- fatty acids
  5. Summary: what is a trans-fatty acid
  6. Keywords: trans-fatty acid
  7. Message-ID: <142117@lll-winken.LLNL.GOV>
  8. Date: 21 Nov 92 21:04:33 GMT
  9. References: <1992Nov13.220050.16384@emr1.emr.ca> <BxoEI3.K0o@fc.sde.hp.com> <1992Nov16.204300.1307@cbfsb.cb.att.com>
  10. Sender: usenet@lll-winken.LLNL.GOV
  11. Organization: Laboratory for Experimental Astrophysics
  12. Lines: 46
  13. Nntp-Posting-Host: imager.llnl.gov
  14.  
  15. In article <1992Nov16.204300.1307@cbfsb.cb.att.com> kja@cbnewsf.cb.att.com (krista.j.anderson) writes:
  16. >
  17. >     In addition to making an unsaturated fat more saturated,
  18. >     hydrogenation often changes the shape of the fatty-acid
  19. >     molecule.  Normally, the fatty acid has a folded, or cis,
  20. >     form.  Hydrogenation can change this to an extended, or trans,
  21. >     form.  The body does not create trans fatty acids, but there
  22. >     is little evidence of any harm from consuming trans fatty
  23. >     acids in quantities found in the American diet. [1,p.69]
  24. >
  25. >Reference
  26. >1. Herber, Victor, _The Mount Sinai School of Medicine Complete
  27. >   Book of Nutrition_, NY: St. Martin's Press, 1990.
  28.  
  29. I don't understand the chemistry you are describing.  I thought that
  30. hydrogenation of a saturated fatty acid worked like the following:
  31.  
  32.             R1      R2                       H  H
  33.               \    /              Pt         |  |
  34.                C==C     + 2 H   ----->   R1--C--C--R2
  35.               /    \                         |  | 
  36.              H      H                        H  H
  37.  
  38. where R1 and R2 are the rest of the fatty acid chain.  What you are
  39. describing involves a (presumably) catalyzed rotation about the double
  40. bond, which I haven't ever heard of in hydrogenation.
  41.  
  42.             R1      R2                  R1      H
  43.               \    /         Pt           \    /
  44.                C==C        ----->          C==C
  45.               /    \                      /    \
  46.              H      H                    H      R2
  47.  
  48. Is this really what you are describing?  Does anybody understand why this
  49. rotation would happen upon hydrogenation?  Perhaps what actually occurs is
  50. that only the cis-unsaturations are hydrogenated, leaving only trans-
  51. unsaturations. 
  52.  
  53. Any food chemists out there?
  54.  
  55. Charles Cunningham
  56. cec@imager.llnl.gov
  57.  
  58. Disclaimer:  This posting is based upon my opinions and does not reflect
  59. the opinions of Lawrence Livermore National Laboratory, the University of
  60. California, or the U. S. Department of Energy.
  61.