home *** CD-ROM | disk | FTP | other *** search
/ The Unsorted BBS Collection / thegreatunsorted.tar / thegreatunsorted / texts / txtfiles_misc / ecstasy.faq < prev    next >
Internet Message Format  |  1995-01-11  |  83KB

  1. From: pck@acsu.buffalo.edu (Philip C. Kilinskas)
  2. Newsgroups: alt.psychoactives
  3. Subject: Re: Ecstasy!!
  4. Message-ID: <C0xMKK.9yr@acsu.buffalo.edu>
  5. Date: 16 Jan 93 05:43:31 GMT
  6. Organization: UB
  7. Lines: 1730
  8.  
  9. This, and other interesting psychoactives material, are available via anonymous
  10. ftp from ftp.u.washington.edu.
  11.  
  12. Not yet organized, but maybe of interest to some.... contains Shulgin's
  13. bibliography too.
  14.  
  15. ******************************
  16.  
  17. XTC FAQ
  18.  
  19. Unorganized version 0.0     19 Jun 91
  20.  
  21. From: honig@calliope.ICS.UCI.EDU ("David A. Honig")
  22. Subject: Compleat Info on X XTC MDMA MDA etc.
  23. Last Update: 19 Jun 91 23:38:30 GMT
  24.  
  25.  
  26. ..............................
  27.  
  28. MDMA ;(extacy) (XTC); metheylenedimethoxymethamphetamine. Is an analog
  29. of MDA (methylenedimethoxyamphetamine).  MDA Was first synthesized in
  30. 1917 by Parke-Davis company as an appetite suppressant drug.  The drug,
  31. in addition to suppressing appetite, produced what is now termed as an
  32. "entacto-effect" in the test subjects.  Because of the adverse side
  33. effects, Parke-Davis did not market the drug and let the patent expire.
  34. The drug resurfaced in the 1960's along with the advent of many other
  35. psychoactive substance.  Known negative side effects are around a 40%
  36. reduction of serotonergic synapses in the rat brain with a 5mg/kg dosage
  37. (no data is available for neurotoxicity in humans).  Cerebral spinal
  38. fluid of admitted users has been shown to have a marked decrease in 5-HT
  39. levels.  More on the pharmacology later....
  40.  
  41.  
  42. ..............................
  43.  
  44.  
  45. I can't find the strand, but this is intended to correct/clarify some
  46. recent discussions of DOM (AKA STP).
  47.  
  48. When DOM (2,5-dimethoxy-4-methylphenylisopropylamine) first hit the
  49. streets of San Francisco in the late sixties, it was distributed in
  50. tablets of 10 or 20 mg.  Threshold effects begin at 1 mg (you get
  51. muscle tremors, facial flushing, and minor sensory amplification)
  52. and the more you do, the longer and more intense the trip.  Obviously,
  53. if people took two or three tablets, they'd be in for a long trip.
  54. So, the stories of DOM trips lasting for days are just the result
  55. of people not knowing the ED.  It is really a nice psychedlic at
  56. 5 mgs or so, no worse than LSD.
  57.  
  58. As for the stories of antipsychotics not helping or worsening a DOM trip,
  59. such stories are nonsense from a pharmacological standpoint.  There is
  60. nothing really unusual about DOM as a psychedelic, if anything it is a
  61. cleaner 5-HT2 agonist than LSD. This rumor was studied using 50-200 m
  62. g chlorpromazine to counteract large DOM doses. While the effects of DOM w
  63. eren't completely reversed, the chlorpromazine did calm the people down.
  64.  
  65. Check out Snyder et al (1968) in Amer. J. Psychiat. 125: 357-364 and
  66. Hollister et al (1969) in Psychopharmacologia 14: 62-73 for studies on
  67. humans with low and high doses respectively.
  68.  
  69. ..............................
  70.  
  71. Subject: Re: Aminization of Nutmeg or Calamus
  72.  
  73. mcbeeb@jacobs.CS.ORST.EDU (Brian Mcbee) writes:
  74.  
  75. >So, if I had a batch of nutmeg or calamus, and I soaked it in an aqueous
  76. >solution of ammonia...  Hmm. Anyone have a recipe for making quick and
  77. >dirty psychedelics from natural precursors?  Something that doesn't involve
  78. >expensive lab equipment or dangerous chemicals?
  79.  
  80. Try refluxing an Et2O extract of either in NH2CH3 with 200 mesh Al and
  81. HgCl2 for a few hours.  Try this and you will see God in short order.
  82.  
  83. Quick and dirty aminations are hard enough to do in your bath tub
  84. with pure reagents.
  85.  
  86. ..............................
  87.  
  88. alt.drugs by the one and only Tyrone Slothrop.  Please edit
  89.  
  90.      Asarone can be easily extracted from Acorus calamus roots by steam
  91. distillation.  This is a really nice process because it doesn't require
  92. the use of any smelly, flammable and poisonous solvents.  I've used it
  93. to extract safrole from sasafrass roots.  This will get rid of most of
  94. the ``gunk'', but of course you will have a mix of aromatic oils.
  95.  
  96.      Shulgin (1978) states: ``It is used as a medicine by the indians of
  97. northern Canada (Hoffer and Osmond, 1967) where it is known by the name
  98. of rat-root, and is claimed to have intoxicating properties similar to
  99. those of LSD.  The conversion of asarone to TMA-2 is easily realized...''
  100.  
  101.      However, asarone is not the ``precursor to all the MDA analogs''.
  102. It is the precursor to TMA-2.  This is discussed in chapter 5 of
  103. Strafford (1983).  TMA-2 is 2,4,5-trimethoxyphenylisopropylamine.
  104. Shulgin (1976) describes the effects as follows:
  105.  
  106.  The first indications of intoxication usually noted are signs of physical
  107.  disturbance such as nausea, paraesthesia, and a modest reflexive mydriasis.
  108.  The central sensory changes appear in the second hour and are character-
  109.  ized by some exaggeration of visual input (especially in the appreciation of
  110.  colors and contrasts of lighting) and of empathy with irrational objects in
  111.  one's environment.  These preludes lead to a plateau, form three to about
  112.  six hours following administration, which is an impressive altered state of
  113.  consciousness virtually free of the distortions and portentousness so com-
  114.  mon with LSD.  The experience dissipates gradually, and is usually com-
  115.  pleted in 8-10 hours.  A sharp dose-response curve exists for TMA-2 in that
  116.  several additional toxic symptoms have been reported at 25-30 mg levels.
  117.  There can be a pervasive mausea throughout the entire experimental
  118.  period, accompanied by actual vomiting, apparent fainting, and brief but
  119.  repeated periods of amnesia.  Peripheral vision can be lost (this, apparently,
  120.  of hysterical origin) and the accompanying fear of being irrepaprably severed
  121.  from reality has led to situations that have proved difficult to manage.
  122.  
  123.    Here was a world of simplicity and certainty no acidhead, no revolutionary
  124.    anarchist would ever find, a world based on the one and zero of life and
  125.    death.  Minimal, beautiful.  The patterns of lives and deaths....
  126.  
  127.    ...it would all be done with keys on alphanumeric keyboards that stood
  128.    for weightless, invisible chains of electronic presence or absence.  If
  129.    patterns of ones and zeros were ``like'' patterns of human lives and
  130.    deaths, if everything about an individual could be represented in a
  131.    computer record by a long string of ones and zeros, then what kind of
  132.    creature would be represented by a long string of lives and deaths?  It
  133.    would have to be up one level at least -- an angel, a minor god,
  134.    something in a UFO.  It would take eight human lives and deaths just to
  135.    form one character in this being's name -- its complete dossier might
  136.    take up a considerable piece of the history of the world.  We are digits
  137.    in God's computer... And the only thing we're good for, to be dead or
  138.    to be living, is the only thing He sees.  What we cry, what we contend
  139.    for, in our world of toil and blood, it all lies beneath the notice of
  140.    the hacker we call God.   --   Pynchon (1990)
  141.  
  142.             - Tyrone Slothrop - from his scattering
  143.  
  144. Hoffer, A., and H. Osmond.  1967.  The Hallucinogens, pp. 55-56.  Academic
  145. Press, New York.
  146.  
  147. Pynchon, Thomas.  1990.  Vineland.  Little, Brown and Co.  Pp. 385.
  148.  
  149. Shulgin, A. T.  1976.  Profiles of psychedelic drugs.  2.  TMA-2.
  150. J. Psychedelic Drugs 8: 169.
  151.  
  152. _____.  1978.  Psychotomimetic drugs: structure-activity relationships.
  153. In: Handbook of Psychopharmacology, Vol. 11: Stimulants.  Iversen, Iversen
  154. and Snyder [eds.].  Plenum Press, New York.  Pp. 243-333.
  155.  
  156. Strafford, Peter.  1983.  Psychedelics Encyclopedia.  Houghton Mifflin.
  157. Pp. 420.
  158.  
  159. -------end forwarded message--------
  160. ----------------begin forwarded message------------------
  161.  
  162. Subject: Re: Legal and better highs
  163.  
  164. >MDE     - "Eve"  An intellectual buzz, no emotional effects
  165. >2-CB    - (CBR)  MDMA analog, visuals(sometimes frightening)
  166. >          Ultimate in telepathic communications
  167. >
  168. >2CT2    - Laboratory exotic - dark earthy visuals, like shrooms
  169. >DIPT    - Obscure compound - said only to effect perception of music
  170. >DOET    - "visual, pretty & pyschedlic, low dosages remove writing
  171. >          blocks
  172.  
  173. CBr a MDMA analog?  CBr is 2,5-Dimethoxy-4-Bromophenethylamine.  The
  174. "sometimes frightening" part probably comes from taking more than the
  175. full dose, and the literature suggests that with larger dosages come
  176. disproportionately larger responses, unlike some other psychedelics
  177. we all know and love.  I've had very enlightening experiences with CBr,
  178. and they grew better in quantum leap fashion.
  179.  
  180. +  wonderful and gently insightful (semi-wilderness, daytime, friends).
  181. +  profoundly sexual with glimpses of bird-animal forms (indoors, nightime,
  182.    lover) minor telepathic imagery.
  183. +  sexual and shamanic, native american imagery (indoors, day-night, alone).
  184. +  profound native american imagery (indoors, night, after cannabis, friend)
  185.    actually slept a bit (too much cannabis) and awoke to the most wonderful
  186.    visuals (friend in other room - ditto).
  187. +  full-blown spirit animals all night long (desert, night, friend, good THC
  188.    1/2 way thru trip) - mountain lion (very playful) and eagle most prominent
  189.    two deer (incredibly loving), a wolf (very brief), fantastic living plant
  190.    spirits, entities in mountain, mucho native american imagery, et. al.
  191.    very telepathic with friend.  brief teleportation/desert-zoom experience.
  192.    understood the ancients' fascination with constellations.  imparted with
  193.    sudden knowledge in extreme detail - confirmed later by ex-lover, scared
  194.    ex-lover shitless.
  195.  
  196. My last experience with CBr changed my life in many profound ways (for the
  197. better).  With THC and a little concentration I can get back to some of those
  198. places.  With no THC and a lot of concentration I can get back to some of
  199. those places.  Remember.
  200.  
  201. I believe CBr is recognized as an enthogen and an entactogen, and
  202. unfortunately it's now Schedule 1. :-(   Put this one on the top of
  203. the list of drugs to be legalized.
  204.  
  205. DO NOT TAKE ANY DRUG YOU DO NOT UNDERSTAND.  KNOW THE SOURCE.
  206.  
  207.  
  208. >A friend of mine needs some information on a chemical called _SAPHROL_...
  209.  
  210. Safrole is 4-allyl-1,2-methylenedioxybenzene.  Sassafras oil is about 75%
  211. safrole.  It has quite a pleasant and characteristic odor.
  212.  
  213. >The way he spoke about it makes me think that it is an illegal substance
  214. >used in making some illicit substance.
  215.  
  216. The methylenedioxybenzene nucleus is found in MDA and MDMA. Amination at
  217. the appropriate carbon of the olefinic side chain yields the former,
  218. methylamination, the latter.  I think this reaction is non-trivial due
  219. to conjugation of the double bond with the aromatic ring; the syntheses
  220. I have seen start with the ketone.
  221.  
  222.  
  223. In article <eesnyder.676649391@beagle> eesnyder@boulder.Colorado.EDU (Eric E. Snyder) writes:
  224. [regarding safrole]
  225. >methylamination, the latter.  I think this reaction is non-trivial due
  226. >to conjugation of the double bond with the aromatic ring; the syntheses
  227.     ^^^^^^^^^^^ ^^ ^^^ ^^^^^^ ^^^^
  228. >I have seen start with the ketone.
  229.  
  230. That's isosafrole.  The reaction isn't too difficult.  One tries for
  231. an anti-Markownikov addition in the presence of peroxide or other
  232. source of free radicals.  For the purposes mentioned, safrole undergoes
  233. the appropriate addition very conveniently.  Both safrole and isosafrole
  234. do have a pleasant odor and have been used in flavorings, but perhaps
  235. they can't be used anymore due to a possible cancer risk?  Although I
  236. think some "natural" root beers can contain some amount of "natural"
  237. safrole, but none can be added.  Regulations, regulations...
  238. --
  239. David J. Heisterberg        djh@osc.edu        We are NOT all
  240. The Ohio Supercomputer Center    djh@ohstpy.bitnet    Keynesians now.
  241. Columbus, Ohio  43212        ohstpy::djh
  242.  
  243.  
  244.  
  245. >Just for the record, mescaline is 3,4,5-trimethoxyphenylethylamine. It does not
  246. >contain an indole ring, it is one of the hallucinogenic amphetamines, as is MDMA.
  247.  
  248. ...just for the record, mescaline is *not* a so-called psychedelic amphetamine.
  249. Amphetamine, aka phenylisopropylamine, has an alpha methyl group, and thus
  250. possesses a chiral center.  Phenylethylamines are achiral.  This is important
  251. because the alpha methyl group makes phenylisopropylamines poor substrates for
  252. MAO.  In contrast, phenylethylamines are excellent substrates for MAO.  As a
  253. result, mescaline is not a potent psychedelic (ED ca. 300 mg).  However,
  254. 3,4,5-TMA, the phenylisopropylamine analog of mescaline is active at around
  255. 20 mg.
  256.  
  257.  
  258. eesnyder@boulder.Colorado.EDU (Eric E. Snyder) writes:
  259.  
  260. >...just for the record, mescaline is *not* a so-called psychedelic amphetamine.
  261. >Amphetamine, aka phenylisopropylamine, has an alpha methyl group, and thus
  262. >possesses a chiral center.  Phenylethylamines are achiral.  This is important
  263. >because the alpha methyl group makes phenylisopropylamines poor substrates for
  264. >MAO.  In contrast, phenylethylamines are excellent substrates for MAO.  As a
  265. >result, mescaline is not a potent psychedelic (ED ca. 300 mg).  However,
  266. >3,4,5-TMA, the phenylisopropylamine analog of mescaline is active at around
  267. >20 mg.
  268.  
  269. Yeah, but does it get you off?
  270.  
  271. ..............................
  272.  
  273. This is some information I recieved by email regarding a "new form"
  274. of methamphetamine which has been reportedly appearing in Hawaii....
  275.  
  276. Here are some passages from an article titled "A Chemical and
  277. Pharmacological Review of U4Euh/Intellex" by the "New Age Chemist"
  278. in volume 4 of Psychedelic Monographs & Essays
  279. (available from Rosetta, PO Pox 4611, Berkeley, CA   94704 ).
  280.  
  281. "Chemical names: 4-methyl aminorex, 4-methyl-5-phenyl-2-amino-oxazoline,
  282. 4,5-dihydro-4-methyl-5-phenyl-oxazolamine.
  283.  
  284. (note: oxazoline appears to be the ring formed by
  285.     -O-C(NH2)=N-CH(CH3)-CH-
  286.      1 2      3 4       5
  287.  
  288. "Common names: U4Euh, Euphoria, Intellex, Ice, Verbosamine
  289.  
  290. "History:  4-methyl aminorex was first synthesized and its anorexigenic
  291. and stimulant properties discovered by the research group of George Poos
  292. at McNeil labs in Ft. Washington, PA, in the early 60's. [see J. Med. Chem,
  293. 6:266, 1963].  ... Attention was primarily directed at the anorexegenic
  294. properties and the central effects were regarded as unwanted side effects.
  295.  
  296. "When a high production lab was discovered in Gainesville, Florida in
  297. 1986, the DEA investigated and the material has subsequently been
  298. consigned to Schedule I under the emergency scheduling provision of the
  299. Controlled Substance Act for a one year period beginning Oct. 15, 1987.
  300.  
  301. (i don't know what the final disposition of the drug was but it's not
  302. hard to guess...)
  303.  
  304. "Chemistry: 4-methyl aminorex is prepared through an addition and
  305. spontaneous cyclizing reaction involving PPA.
  306.  
  307. (another paper in the the same volume says it is synthesized from PPA
  308. and cyanogen bromide)
  309.  
  310. The simplicity of the synthesis, the ready availability of precursors,
  311. high yields, and the interesting central effects suggest that this
  312. material will be around for a long time to come.
  313.  
  314. "Pharmacological profile:  ... Quantitatively, the experience is similar
  315. to a long-lasting MDMA intoxication superimposed with methamphetamine,
  316. with the added benefits of easy verbalization, free association, integration,
  317. and elaboration of previous insights, making it a useful tool for
  318. lecturers...  Nothing is know about the pharmacokinetics or pharmacodynamics
  319. of 4-methyl aminorex.  The central effects (sympathomimetic) are believed
  320. to be the result of increased release of catecholamines, and mimicking the
  321. effects of these transmitters at receptor sites in the brainstem.
  322.  
  323.  
  324. Subject: Ice, 4-methylaminorex (was Re: Mad About MDA...)
  325. Message-ID: <1854@ursa-major.SPDCC.COM>
  326. Date: 26 Feb 90 18:43:05 GMT
  327. References: <11478@nigel.udel.EDU> <1990Feb23.043735.3160@spectre.ccsf.caltech.edu> <357@tau-ceti.isc-br.com>
  328. Reply-To: dyer@ursa-major.spdcc.COM (Steve Dyer)
  329. Distribution: alt
  330. Organization: S.P. Dyer Computer Consulting, Cambridge MA
  331. Lines: 17
  332.  
  333. Aminorex was withdrawn from the European market in the late 60's
  334. after women who were given this drug as an appetite suppressant
  335. developed chronic pulmonary hypertension, leading in most cases
  336. to death and significant impairment in the rest.  It was never
  337. marketed in the U.S.
  338.  
  339. Since the mechanism of this deleterious effect is not known,
  340. and knowing how similar 4-methyl aminorex is chemically and
  341. pharmacologically to aminorex (it's related to aminorex in the
  342. same way as methamphetamine is related to amphetamine or
  343. phendimetrazine is to phenmetrazine), it seems imprudent
  344. to recommend its recreational use.
  345.  
  346. ..............................
  347.  
  348. In article <2160@sunset.MATH.UCLA.EDU> trainor@MATH.UCLA.EDU (Douglas J. Trainor) writes:
  349. >Anyone got a list of common MAO inhibitors (i.e. food stuffs) that
  350. >should not be consumed with MDMA?  E.g., red wine, chicken liver,
  351. >non-pasturized yogurt, ...
  352.  
  353. You've got it backwards.  You're thinking of tyramine (a sympathomimetic
  354. amine found in aged foods formed from the breakdown of tyrosine).
  355. People taking MAO inhibitors avoid such foods because tyramine is
  356. ordinarily quickly destroyed by MAO.  In the presense of a MAO inhibitor,
  357. tyramine is absorbed from the gut and produces symptoms of excessive
  358. adrenergic activity: headache, raised blood pressure, etc.  Severe cases
  359. can cause a stroke.
  360.  
  361. I don't think there's any evidence that MDMA is a MAO inhibitor.
  362.  
  363. Yogurt probably isn't a big deal, though it's sometimes included on the list
  364. of foods to avoid.  Most cheeses other than cottage cheese are verboten.
  365. Dried meats and sausages are out.  Vegemite has loads of the stuff.  Figures.
  366.  
  367. ..............................
  368.  
  369. >No, those will do...  "spinal drains" and "cheese toxins"...  Cheese, I mean,
  370. >sheesh.
  371.  
  372. Now that I've recovered from my sarcasm attack, let me tell you what I see
  373. the risks are.
  374.  
  375. A real concern of mine is that you can't be sure with street drugs that what
  376. you're taking is MDMA or not, how pure it is, or how much you're taking.
  377. I suppose it depends on how trustworthy your source is.
  378.  
  379. Now, onto the drug itself.  MDMA isn't much of a monoamine oxidase inhibitor,
  380. so the bit about cheese is bogus.  You'll hear other crap about not taking
  381. any dairy products, but other rumor mongers will say that you need calcium
  382. to keep you from grinding your teeth.  All ridiculous.  I'd eat whatever
  383. you wanted in moderation (i.e., like always).  Given a high enough dose of
  384. MDMA, you're likely to demonstrate some teeth grinding; it's a simple
  385. menifestation of the drug's dopaminergic actions and it comes with the
  386. territory.  Calcium isn't going to help.
  387.  
  388. MDMA has been shown to be toxic to serotonergic neurons in rats and primates
  389. at doses only slightly higher than the typical recreational dose in humans
  390. (on a mg/kg basis.)  This should be tempered by the observation that there
  391. have been no observable long-term behavioral effects in people who have
  392. taken MDMA, but it is unfashionable to decapitate humans and examine their
  393. brains' serotonergic neurons directly.  Additionally, many drugs (meth-
  394. amphetamine, fenfluramine) have similar effects in animal models, but they
  395. are still used without any ill effects.  I think the jury is still out, myself.
  396.  
  397. --
  398. Steve Dyer
  399.  
  400. ..............................
  401.  
  402.  
  403.  
  404.  
  405. >
  406. >MDMA has been shown to be toxic to serotonergic neurons in rats and primates
  407. >at doses only slightly higher than the typical recreational dose in humans
  408. >(on a mg/kg basis.)  This should be tempered by the observation that there
  409. >have been no observable long-term behavioral effects in people who have
  410. >taken MDMA, but it is unfashionable to decapitate humans and examine their
  411. >brains' serotonergic neurons directly.  Additionally, many drugs (meth-
  412. >amphetamine, fenfluramine) have similar effects in animal models, but they
  413. >are still used without any ill effects.  I think the jury is still out, myself.
  414. >Steve Dyer
  415. >dyer@ursa-major.spdcc.com aka {ima,harvard,rayssd,linus,m2c}!spdcc!dyer
  416. >dyer@arktouros.mit.edu
  417. >
  418.     I agree with that conclusion, but would also like to point to
  419. a couple of related facts. First, people will show symptoms of
  420. Parkinson's disease only after about 80 % of their dopaminergic
  421. neurons are destroyed. Second, patients will notice a loss of memory
  422. only after tests show their short term memory has been impaired by 85%
  423. Which means that half your serotonergic receptors could be destroyed
  424. and you would probably not notice any difference. The brain is a
  425. wonderful organ with a lot of redundancy built in it! The problem is
  426. that you might feel this loss of receptors later in life as some of
  427. your brain cells die due to normal aging and there are not enough
  428. "backup" receptors. Of course, no data exist on MDMA users who have been
  429. using it for 50 years. Since MDMA has been shown to be toxic to some
  430. animals, no research is likely to be done on humans for ethical
  431. reasons.  I have used MDMA (when it was legal) and enjoyed it, but now
  432. I would be scared to do it even assuming it was still legal. This is of
  433. course a personal opinion. Has there been some more recent info on
  434. this serotonergic receptor stuff in the litterature?
  435.  
  436.                     Pierre St-Hilaire
  437.                     MIT Media Laboratory
  438.  
  439.  
  440. Subject: Re: long term dangers of MDMA
  441.  
  442.  
  443. In article <90341.021142MASSOUD@auvm.auvm.edu> MASSOUD@auvm.auvm.edu (NADIM MASSOUD) writes:
  444. >Hi, could any knowledgeble person tell me about the possible dangers
  445. >of occasional MDMA use? I have read lots of articles on the subject,
  446. >but no study offered convincing evidence as to the negative effects
  447. >on humans.... All answers are greatly appreciated.. Thanks..
  448.  
  449. Well, that's because there ISN'T evidence of any observable deleterious
  450. behavioral or neuropsychological effects in humans, but what is observed
  451. in animal models (histological and neurochemical) probably should be
  452. interpreted conservatively.  Matt F. mentions that there are some upcoming
  453. studies of HIAA levels in spinal fluid in MDMA users, a test which may be
  454. a marker for evidence of neurotoxicity.  On the other hand, Ricaurte's other
  455. human studies have not been without criticism.  We'll have to see.
  456.  
  457. I have no reason to beat the drum for MDMA, but the thing that makes me
  458. somewhat suspicious and uneasy about the facileness of these studies
  459. purporting to point to MDMA's neurotoxicity (and thus support the conclusion
  460. that the drug should be banned), is that drugs which are far more neurotoxic
  461. in the same models are used quite routinely without harm.  Fenfluramine, a
  462. serotonergic appetite suppressant is three times more potent than MDMA in
  463. producing the same experimental lesions in animals.  It has been marketed
  464. and sold for more than 25 years, and millions of doses have been administered
  465. to people, usually chronically, without any particular side effects which
  466. would point to a lasting neurological lesion.  In fact, one of its two isomers,
  467. d-fenfluramine, is in the middle of clinical trials for FDA approval as an
  468. appetite suppressant which lacks some of the side-effects of the racemic drug.
  469. Methamphetamine also appears to be neurotoxic in the same models, but even
  470. though it is a very abusable drug, no one would say that it produces obvious
  471. neurological deficits when used in the treatment of narcolepsy or attention-
  472. deficit disorder.
  473.  
  474. The lack of evidence of side effects in people who have used MDMA,
  475. even in those who have used it more than a few times, taken together
  476. with the evidence of the safe use of other drugs which would otherwise
  477. be thought to be dangerous according to this model, suggests that
  478. the neurotoxicity of MDMA in humans might very well have been exaggerated.
  479. Now, you have to balance that rather cool assessment with the question
  480. "Well, just what IS going on?" (especially if the studies in humans become
  481. better refined.)  Maybe there is a lot of redundancy in the areas where
  482. MDMA (and other drugs) ostensibly exert their serotonergic neurotoxicity,
  483. such that any deficit remains subclinical.  What might it take to unmask
  484. that damage in the future?  Who knows?
  485.  
  486. It depends on how conservative you want to be.
  487.  
  488. --
  489. Steve Dyer
  490. dyer@ursa-major.spdcc.com aka {ima,harvard,rayssd,linus,m2c}!spdcc!dyer
  491. dyer@arktouros.mit.edu, dyer@hstbme.mit.edu
  492.  
  493.  
  494. Subject: Re: MDMA/Ecstasy
  495. Summary: MDMA, MDA are neurotoxic to serotonergic neurons
  496.  
  497.  
  498. In article <26C35239.2952@ics.uci.edu> honig@ics.uci.edu (David Honig) writes:
  499.  
  500. >I don't believe the neurotoxicity reports are relevent to human use; I know
  501. >of people who've taken several times the usual dose with no adverse effects
  502. >other than tiredness afterwards, and slight visuals during.
  503.  
  504. >David A. Honig
  505.  
  506. Yes, and I have a few friends who shoot MPTP and they haven't had any problems
  507. either.
  508.  
  509. While I generally find your opinions to be thoughtful and well-informed, I
  510. have a difficult time understanding your reasoning here, David.  Are you
  511. saying that, since you and people you know have noticed no obvious behavioral
  512. (or introspective) correlates to MDMA's neurotoxicty, that neurotoxicity is
  513. irrelevant?  If so, this seems to be a very premature judgement to me.  After
  514. all, although we don't generally see any effects of dopamine depletion in
  515. humans until they've lost 80 or more percent (at which point they develop
  516. parkinson's syndrome), it isn't really advisable to shoot MPTP.  Why weaken
  517. the reliability of your system unless there are significant benefits to the
  518. medication (as may be true in MDMA's use in psychotherapy)?  Furthermore,
  519. it may be that our tests just aren't sensitive enough to detect the behavioral
  520. changes associated with the damage.  There's been some recent success in
  521. detecting damage to the dopaminergic system using reactions.  While I don't
  522. think this has yet been replicated in humans, researchers (Spirduso et all,
  523. I think) have found that rats with dopamine losses of approx. 45% and more
  524. have slightly impaired reaction times.  Basically, it seems to me that
  525. uncontrolled, anecdotal data shouldn't be relied on.
  526.  
  527. I realize that the serotonergic system is very different from the dopamine
  528. one and that NO behavioral changes have been found for MDMA-induced seroton-
  529. ergic depletion, still judging the neurotoxicity as "irrelevant" seems to
  530. me to be very premature.
  531.  
  532. It seems to me that the benefits would have to be better than a good trip in
  533. order to out weight the cost.  Neurotoxic effects of MDMA have
  534. been found at 3-4 times the effective dose (IP injected) in rats and monkeys
  535. are even more susceptable.  Admittedly, the "effective dose" is probably
  536. on the high end (since one can't ask a rat if it feels good, but must give
  537. enough to alter its behavior measurably), but even if we couldn't pick up
  538. the neurotoxicity until 6-8 times the ED, that's still wouldn't be a very
  539. safe window (given the variables and unknown doses involved and the likely-
  540. hood of better tests revealing neurotoxicity at lower doses).
  541.  
  542. For those interested in reading primary sources on this subject, I recommend
  543. the work by George Ricaurte, who's done a great deal of MDMA research
  544. (including studies involving oral doses in squirrel monkeys).  G. Battaglia's
  545. also active in this field.  I recall a paper in Pharmacol-Biochem-Behav.
  546. (journal) in the Feb. 88 issue on the parameters of the neurotoxicity.  In
  547. any case, one would want to look up the latest articles by these two and read
  548. the abstracts, intros, and discussions.  People interested in the importance
  549. of serotonin (5-hydroxytryptamine, 5-HT) should find the target article in
  550. Behavioral and Brain Sciences (BBS, an excellent, readable journal with
  551. important articles and extensive peer reviews).  Serotonin is believed to
  552. be related to aggression, sexual behavior, and sleep, to name a few things.
  553. Oh, and it's also important in the activity of hallucinogens.
  554.  
  555. --Matt Funkchick.
  556.   den0@quads.uchicago.edu
  557.  
  558.  
  559.  
  560. Subject: Nutmeg & Psychedelic Amphetamines
  561.  
  562. In article <3894@ursa-major.SPDCC.COM>
  563. dyer@ursa-major.spdcc.COM (Steve Dyer) writes:
  564. >Huh?  I believe that nutmeg contains several methoxy- and methylenedioxy-
  565. >phenyl alkenes (essentially the deaminated forms of the psychedelic
  566. >amphetamines.)  I know of no evidence that they are biotransformed
  567. >into the corresponding amphetamines.
  568.  
  569. As you may remember, we discussed this exact point some time ago.  What
  570. follows is a posting I made on the subject in October 1988.  After posting
  571. I tried 2 tablespoons of McCormick's (sp?) new from the store.  I was
  572. more moist and aromatic than I remembered, so maybe freshness makes a
  573. difference.  It left me slightly speedy and trippy.  I've never taken
  574. psychedelic amphetamines, but what I experienced was inline with what
  575. I would have expect them.
  576.  
  577.  
  578. Newsgroups: alt.drugs
  579. Subject: Nutmeg
  580. Date: 11 Oct 88 19:46:42 GMT
  581.  
  582. In article <451@husc6.harvard.edu> gallaghe@husc8.UUCP
  583. (Paul Gallagher) writes (a nice article):
  584. >Another household substance with psychedelic properties is nutmeg, which
  585. >contains small amounts of the methoxylated amphetamine, myristicin.
  586.  
  587. In article <7388@bloom-beacon.MIT.EDU> dyer@arktouros.MIT.EDU
  588. (Steve Dyer) writes:
  589. >Myristicin is not a methoxylated amphetamine.  It is in fact
  590. >non-nitrogenous and only resembles the methoxylated amphetamines in their
  591. >phenyl rings.
  592.  
  593. In article <1722@laidbak.UUCP> rayd@laidbak.UUCP (Ray Dueland) writes:
  594. >The constituents of nutmeg don't contain psychedelic amphetamines, but
  595. >do contain good MDMA, MDA, and DMA precursors.  I'm not familiar with
  596.  
  597.  
  598. I got curious enough about nutmeg to do some reading.  Nutmeg contains
  599. a variety of allylbenzenes (double bond between beta and gamma carbons),
  600. all very similar to psychedelic amphetamines.  I tried drawing the
  601. compounds, but they're difficult in ASCII.  The compounds all have the
  602. allylbenzene in common, the differ in their substitutions at the 3,4,5
  603. positions of the benzene ring.  The compounds and their concentrations
  604. from (1):
  605.  
  606. compound        substitutions                    concentration
  607. --------        -------------                    -------------
  608. myristicin      3-methoxy, 4,5-methylenedioxy    4.0%
  609. safrole         3,4-methylenedioxy               0.6%
  610. eugenol         3-methoxy, 4-hydroxyl            0.2%
  611. elemicin        3,4,5-trimethoxy                 *
  612. methyleugenol   3,4-dimethoxy                    *
  613. ----
  614. *-mentioned in (4) and stated as being previously included with
  615. the myristicin portion incorrectly.
  616.  
  617. Weil's (1) paper gives a broad history of nutmeg use as food and as
  618. narcotic, and gives a summary of research into the pharmacological
  619. effects of nutmeg.  Some of the more interesting work cited is that by
  620. Alexander Sulgin (3,4).  Unfortunately some of the cited work is from an
  621. unpublished paper, and the library didn't have the journal another
  622. article was in (3) so I only saw excerpts.
  623.  
  624. The descriptions of the experience mentioned by Weil are consistent
  625. with pyschedelic amphetamine experiences, although the initial phase
  626. of an excitment and distorted perception is often followed by
  627. narcosis, the effects sometimes reported as lasting days.  There are a
  628. wide variety of other toxic effects reported (infrequently, death) with
  629. enough frequency to make it clear why this is not a widely abused
  630. substance.
  631.  
  632. The psychedelic component is examined by Shulgin who concludes that
  633. the hallucinogenic action is mainly from the myristicin and related
  634. components.  He notes that only know mechanism of metabolism of any of
  635. the compounds is the detoxification of safrole to piperonylic acid.
  636. This reaction show the capacity to oxidize an olefinic side chain.
  637. He uses this fact to speculate on a possible pharmacologic mechanism
  638. (quoted from Weil):
  639.  
  640.   "Shulte suggests that, if this degradative process is `applicable to
  641.    myristicin, or especially to elemicin, a theoretical intermediate, a
  642.    vinyl alcohol, could undergo transamination producing the known
  643.    psychotomimetic drug, 3,4,5-trimethoxy amphetamine (TMA).  The recent
  644.    description of the new, synthetic hallucinogen -
  645.    3-methoxy-4,5-methylenedioxy amphetamine (MMDA)-which might be
  646.    derived by an analogous process from myristicin, itself, is even more
  647.    suggestive of a psychotropic function for this component of nutmeg.'"
  648.  
  649. References
  650. ----------
  651. 1. Weil, Andrew (1965). Nutmeg as a Narcotic. 19(3), 194-217.
  652.  
  653. 2. Truitt, Edward and others (1961).  The Pharmacology of Myristicin;  A
  654. Contribution to the Psychoparmacology of Nutmeg.  2(4), 205.
  655.  
  656. 3. Shulgin, Alexander T. (1963).   Concerning the pharmacology of nutmeg.
  657. Mind 299-303.
  658.  
  659. 4. Shulgin, Alexander T. (1964).   Composition of the myristicin fraction
  660. from oil of nutmeg.  Nature, 197:4865, p.379.
  661.  
  662. --
  663. Ray Dueland
  664. raydu@ico.isc.com
  665. ...uunet!ico!raydu
  666.  
  667.  
  668. Subject: Shulgin
  669.  
  670. More on Shulgin from Email sent to me -
  671.  
  672. --
  673.  
  674. I sent away to shulgin for his book on the controlled substances act.
  675. He sent me back a letter which included the following:
  676.  
  677. "I am presently struggling through my book on the entire phenylethylamine
  678. area, and with the smiles of the almighty, it will be done soon.  This is
  679. a novel, PIHKAL, that embodies all I have uncovered in my research over the
  680. last forty years, some published but mostly unpublished.  It will have the
  681. world's longest footnote, with the recipes and dosages and duration and
  682. descriptions of experiences and related comments on all the phenylethylamines
  683. I have ever made or looked at.  Some 250 of them. (!)  ... And, as I had
  684. said, all published as fiction.  PIHKAL is the acronym for "Phenylethylamines
  685. I Have Known and Loved"
  686.  
  687. The book should be done by the end of the year.
  688.  
  689.  
  690.  
  691.                             DRUG QUIZ
  692.                      (answers follow posting)
  693.  
  694. (1) What is the present Schedule, within the CSA, for each of the
  695.     following drugs:
  696.         (a) the hallucinogen Tiletamine?
  697.         (b) the stimulant U-4-E-uh (Methylaminorex)?
  698.         (c) the narcotic Benzylfentanyl?
  699. (2) Was MDMA (Ecstasy) a Scheduled drug on March 1, 1988?
  700. (3) What material is listed as #8254 in the DEA computer?
  701. (4) What drug is Scheduled but has yet to be synthesized?
  702.  
  703.  
  704.                   THE CONTROLLED SUBSTANCES ACT
  705.  
  706. This is a 383 page manual containing all details of the Federal Drug
  707. Law, including names, schedules, definitions, DEA code numbers,
  708. structures, regulatory authority, history, drug formulae, plant
  709. sources, synonyms, CAS registries, chemical names, and more.
  710.  
  711. $34.95, plus $4.00 s/h    ____ Bill me  ____ Check enclosed
  712.  
  713. SHIP TO:                              ORDER FROM:
  714.         Name      ___________________            Alexander T. Shulgin
  715.         Address   ___________________            1483 Shulgin Road
  716.         City, Zip ___________________            Lafayette, CA  94549
  717.  
  718.  
  719. Answers:
  720.          (1) a: not scheduled
  721.              b: Schedule I
  722.              c: not scheduled
  723.          (2) No.
  724.          (3) Tapioca starch
  725.          (4) MMDA-4
  726.  
  727.  
  728. ..............................
  729.  
  730. Just in case you were having trouble getting the Shulgin bibliography
  731. to come out right, I have received the following.
  732.  
  733. --------begin forwarded message---------------
  734.  
  735. Mr. Berryhill:
  736.  
  737. In article <10567@nigel.udel.EDU> you give a bibliography of
  738. Dr. Alexander T. Shulgin's work:
  739.  
  740. >. . .  I have the references in troff format.  For those not
  741. >familiar with this format, I include a list of the format commands.
  742.  
  743. Now, I consider myself a neutral in the so-called "War" on drugs,
  744. because I have strong feelings on both sides of the issue, but
  745. out of sheer hacker curiosity, I tried yesterday to troff your
  746. bibliography.  Here are a few suggestions, based on what works
  747. at my site and what doesn't:
  748.  
  749.  
  750.  
  751.  
  752. Tyrone Slothrop wishes to add the following remarks to the recent
  753. posting of the re-formatted bibliography of Shulgin's publications...
  754.  
  755. ------begin forwarded message-------------
  756.  
  757.      I haven't read alt.drugs in ages.  But looking in today I am glad to see
  758. that my efforts to make the Shulgin bibliography available were not wasted.
  759. Some persons have even endeavored to make the troff formatting nicer.  Thank
  760. you.  I noticed that somehow, some pieces of the file have gotten lost.
  761. There was a deletion of a second author in one 1976 reference.  These were
  762. present in the original, so I am making it available again.  The guess by
  763. Rich Thomson (5739) and others on this reference was not correct.
  764.  
  765.      While I am glad that the bibliography is being passed around, I am
  766. disappointed that the Pynchon quote was stripped off.  I add these quotes
  767. for their literary merit, to turn people on to Pynchon, to raise the
  768. collective conscious level, and your indulgence is a small price I ask in
  769. exchange for the information I provide.
  770.  
  771.               - Tyrone Slothrop  --  from his scattering
  772.  
  773. Subject: The End of Psychedelic Exploration - from Slothrop
  774. Homage To: Shulgin's Psychedelic Publications
  775.  
  776. Alexander Shulgin is the worlds foremost developer and explorer of
  777. psychedelic drugs.  He has been, and remains, a prolific writer.  His
  778. publications provide a great introduction to the diverse world of
  779. psychedelics, and provide and inspiration for psychedelic exploration.
  780. However, Shulgin has informed me that the publishing of any
  781. human data on new compounds had to stop abruptly with the enactment
  782. of the Analogue Drug Bill in 1986.  This particular bit of obscenity
  783. makes the generation, or even the attempted generation, of any altered
  784. state of consciousness a felonious act.  The continuing publication of
  785. experimental results in the medical and scientific literature is now
  786. totally impossible.  For this reason I think it is worthwhile to
  787. provide a complete list of his psychedelic publications.  They are
  788. well referenced, and can lead to much other psychedelic literature.
  789.  
  790. Shulgin crossed the diamond with the pearl and gave birth to all forms of
  791. light: "It is early morning now.  Slothrop's breath is white on the air.
  792. He is just up from a dream.  Part I of a poem, with woodcuts accompanying
  793. the text - a woman is attending a dog show which is also, in some way, a
  794. stud service.  She has brought her Pekingese, a female with a sickeningly
  795. cute name, Mimsy or Goo-Goo or something, here to be serviced.  She is
  796. passing the time in a garden setting, with some other middle-class ladies
  797. like herself, when from some enclosure nearby she hears the sound of
  798. her bitch, coming.  The sound goes on and on for much longer than
  799. seems appropriate, and she suddenly realizes that the sound is her own
  800. voice, this interminable cry of dog-pleasure.  The others, politely, are
  801. pretending not to notice.  She feels shame, but is helpless, driven now by
  802. a need to go out and find other animal species to fuck.  She sucks the
  803. penis of a multicolored mongrel who has tried to mount her in the
  804. street.  Out in a barren field near a barbed-wire fence, winter fires across
  805. the clouds, a tall horse compels her to kneel, passively, and kiss his
  806. hooves.  Cats and minks, hyenas and rabbits, fuck her inside automo-
  807. biles, lost at night in the forests, out beside a waterhole in the desert.
  808.  
  809. "As Part II begins, she has discovered she's pregnant.  Her husband, a
  810. dumb, easygoing screen door salesman, makes an agreement with her:
  811. her own promise is never stated, but in return, nine months from now,
  812. he will take her where she wants to go.  So it is that close to the end of
  813. her term he is out on the river, and American river, in a rowboat, hauling
  814. on the oars, carrying her on a journey.  The key color in this section is
  815. violet.
  816.  
  817. "Part III finds her at the bottom of the river.  She has drowned.  But all
  818. forms of life fill her womb.  'Using her as mermaid' (line 7), they trans-
  819. port her down through these green river-depths.  'It was down, and out
  820. again./  Old Squalidozzi, ploughman of the deep,/  At the end of his
  821. day's sowing/  Sees her verdigris belly among the weeds' (lines 10-13),
  822. and brings her back up.  He is a classically-bearded Neptune figure with
  823. an old serene face.  From out of her body streams a flood now of dif-
  824. ferent creatures, octopuses, reindeer, kangaroos, 'Who can say all the
  825. life/  That left her womb that day?'  Squalidozzi can only catch a
  826. glimpse of the amazing spill as he bears her back toward the surface.
  827. Above, it is a mild and sunlit green lake or pond, grassy at the banks,
  828. shaded by willows.  Insects whine and hover.  The key color now is
  829. green.  'And there as it broke to sun/  Her corpse found sleep in the
  830. water/  And in the summer depths/  The creatures took their way/  Each
  831. to its proper love/  In the height of afternoon/  As the peaceful river
  832. went....'"  Pynchon (1973, p. 446-447)
  833.  
  834. For reprints of Shulgin's publications, write to:
  835.  
  836. Alexander T. Shulgin
  837. 1483 Shulgin Road
  838. Lafayette, CA  94549
  839.  
  840. Be merciful.  He is out of many of the older papers, and probably doesn't
  841. have reprints of the longer review articles.  Don't request reprints of
  842. articles that you can get at the library.  After each article I have
  843. included a number.  These are the numbers that Shulgin uses to reference
  844. his papers.  If you include these it will make it easier for him to
  845. locate them.  I have the references in troff format.  For those not
  846. familiar with this format, I include a list of the format commands.
  847.  
  848. \fI     start italics
  849. \fG     start greek
  850. \fR     end italics or greek
  851. \u      shift up half line, begin superscript or end subscript
  852. \d      shift down half line, begin subscript or end superscript
  853. \s+2    increase point size by two
  854. \s-2    decrease point size by two
  855. \*'     accent on preceding letter
  856. \*:     umlaut on preceding letter
  857.  
  858. .XP
  859. Pynchon, Thomas.  1973.  Gravity's Rainbow.  The Viking Press, N.Y.  Pp. 760.
  860. .XP
  861. Shulgin, A. T., S. Bunnell, and T. Sargent.  1961.  The psychotomimetic
  862. properties of 3,4,5-trimethoxyamphetamine.  Nature 189: 10011-1012.  12
  863. .XP
  864. _____.  1963.  Psychotomimetic agents related to mescaline.  Experientia
  865. 19: 127.  19
  866. .XP
  867. _____.  1963.  Composition of the myristicin fraction from oil of nutmeg.
  868. Nature 197: 379.  20
  869. .XP
  870. _____.  1963.  Concerning the pharmacology of nutmeg.  Mind 1: 299-302.  23
  871. .XP
  872. _____.  1964.  3-methoxy-4,5-methylenedioxy amphetamine, a new
  873. psychotomimetic agent.  Nature 201: 1120-1121.  29
  874. .XP
  875. _____.  1964.  Psychotomimetic amphetamines: methoxy 3,4-dialkoxyamphetamines
  876. Experientia 20: 366.  30
  877. .XP
  878. _____, and H. O. Kerlinger.  1964.  Isolation of methoxyeugenol and trans-
  879. isoelemicin from oil of nutmeg.  Naturwissenschaften 15: 360-361.  31
  880. .XP
  881. _____.  1965.  Synthesis of the trimethoxyphenylpropenes.  Can. J. Chem.
  882. 43: 3437-3440.  43
  883. .XP
  884. _____.  1966.  Possible implication of myristicin as a psychotropic substance
  885. Nature 210: 380-384.  45
  886. .XP
  887. _____.  1966.  The six trimethoxyphenylisopropylamines
  888. (trimethoxyamphetamines).  J. Med. Chem. 9: 445-446.  46
  889. .XP
  890. _____, T. Sargent, and C. Naranjo.  1966.  Role of 3,4-dimethoxyphenethylamin
  891. in schizophrenia.  Nature 212: 1606-1607.  48
  892. .XP
  893. _____, T. Sargent, and C. Naranjo.  1967.  The chemistry and psychopharmacolo
  894. of nutmeg and of several related phenylisopropylamines.  \fIIn\fR D. H.
  895. Efron [ed.]: Ethnopharmacologic search for psychoactive drugs.  U. S. Dept.
  896. of H. E. W., Public Health Service Publication No. 1645.  Pp. 202-214.
  897. Discussion: ibid. pp. 223-229.  49
  898. .XP
  899. _____, and T. Sargent.  1967.  Psychotropic phenylisopropylamines derived
  900. from apiole and dillapiole.  Nature 215: 1494-1495.  50
  901. .XP
  902. Sargent, T. W., D. M. Israelstam, A. T. Shulgin, S. A. Landaw, and N. N.
  903. Finley.  1967.  A note concerning the fate of the 4-methoxyl group in
  904. 3,4-dimethoxyphenethylamine (DMPEA).  Biochem. Biophys. Res. Commun.
  905. 29: 126-130.  52
  906. .XP
  907. Naranjo, C., A. T. Shulgin, and T. Sargent.  1967.  Evaluation of
  908. 3,4-methylenedioxyamphetamine (MDA) as an adjunct to psychotherapy.
  909. Med. Pharmacol. Exp. 17: 359-364.  53
  910. .XP
  911. Shulgin, A. T.  1968.  The ethyl homologs of 2,4,5-trimethoxyphenylisopropyl-
  912. amine.  J. Med. Chem. 11: 186-187.  54
  913. .XP
  914. _____, T. Sargent, and C. Naranjo.  1969.  Structure activity relationships
  915. of one-ring psychotomimetics.  Nature 221: 537-541.  57
  916. .XP
  917. _____.  1969.  Recent developments in cannabis chemistry.  J. Psyched. Drugs
  918. 2: 15-29.  58
  919. .XP
  920. _____.  1969.  Psychotomimetic agents related to the catecholamines.
  921. J. Psyched. Drugs 2(2): 12-26.  59
  922. .XP
  923. _____.  1970.  Chemistry and structure-activity relationships of the
  924. psychotomimetics.  \fIIn\fR: D. H. Efron [ed.].  Psychotomimetic Drugs.
  925. Raven Press, New York.  Pp. 21-41.  60
  926. .XP
  927. _____.  1970.  The mode of action of psychotomimetic drugs; some qualitative
  928. properties of the psychotomimetics.  Neur. Res. Prog. Bull. 8: 72-78.  61
  929. .XP
  930. _____.  1970.  4-alkyl-dialkoxy-\fGa\fR-methyl-phenethylamines and their
  931. pharmacologically-acceptable salts.  U. S. Patent 3,547,999, issued Dec. 15,
  932. 1970.  63
  933. .XP
  934. _____, T. Sargent, and C. Naranjo.  1971.  4-bromo-2,5-dimethoxyphenyliso-
  935. propylamine, a new centrally active amphetamine analog.  Pharmacology
  936. 5: 103-107.  64
  937. .XP
  938. _____.  1971.  Chemistry and sources.  \fIIn\fR: S. S. Epstein [ed].
  939. Drugs of abuse: their genetic and other chronic nonpsychiatric hazards.
  940. The MIT Press, Cambridge, Mass.  Pp 3-26.  65
  941. .XP
  942. _____.  1971.  Preliminary studies of the synthesis of nitrogen analogs
  943. of \fGD\fR\u\s-21\s+2\d-THC.  Acta Pharm. Suec. 8: 680-681.  66
  944. .XP
  945. _____.  1972.  Hallucinogens, CNS stimulants, and cannabis.  \fIIn\fR:
  946. S. J. Mule/*' and H. Brill [eds.]: Chemical and biological aspects of
  947. drug dependence.  CRC Press, Cleveland, Ohio.  Pp. 163-175.  67
  948. .XP
  949. _____.  1973.  Stereospecific requirements for hallucinogenesis.
  950. J. Pharm. Pharmac. 25: 271-272.  68
  951. .XP
  952. _____.  1973.  Mescaline: the chemistry and pharmacology of its analogs.
  953. Lloydia 36: 46-58.  69
  954. .XP
  955. _____.  1973.  The narcotic pepper - the chemistry and pharmacology of
  956. \fIPiper methysticum\fR and related species.  Bull. Narc. 25: 59-74.
  957. Le poivre stupe\*'fiant - chemie et pharmacologie du \fIPiper methysticum\fR
  958. et des espe\*'ces apparente\*'es.  Bull. Stupe\*'fiants 25: 61-77.  70
  959. .XP
  960. _____, T. Sargent, and C. Naranjo.  1973.  Animal pharmacology and human
  961. psychopharmacology of 3-methoxy-4,5-methylenedioxyphenylisopropylamine
  962. (MMDA).  Pharmacology 10: 12-18.  71
  963. .XP
  964. _____.  Drugs of abuse in the future.  Drug abuse in America Vol. 1.
  965. pp. 209-236.  U.S.G.P.O. 5266-00004.  Reprinted: Clin. Tox. 8: 405-456.  72
  966. .XP
  967. Kalbhen, D. A., T. Sargent, A. T. Shulgin, G. Braun, H. Stauffer, N. Kusubov,
  968. and M. L. Nohr.  1974.  Human pharmacodynamics of the psychodysleptic
  969. 4-bromo-2,5-dimethoxyphenylisopropylamine labelled with \u82\dBr.
  970. IRCS (Int. Res. Comm. Sys.) 2: 1091.  73
  971. .XP
  972. Sargent, T., D. A. Kalbhen, A. T. Shulgin, H. Stauffer, and N. Kusubov.  1975
  973. A potential new brain-scanning agent: 4-\u77\dBr-2,5-dimethoxyphenyliso-
  974. propylamine (4-Br-DPIA).  J. Nucl. Med. 16: 243-245.  74
  975. .XP
  976. Shulgin, A. T., and M. F. Carter.  1975.  Centrally active phenethylamines.
  977. Psychopharm. Commun. 1: 93-98.  75
  978. .XP
  979. Sargent, T., D. A. Kalbhen, A. T. Shulgin, G. Braun, H. Stauffer, and
  980. N. Kusubov.  1975.  \fIIn vivo\fR human pharmacodynamics of the
  981. psychodysleptic 4-Br-2,5-dimethoxyphenylisopropylamine labelled with
  982. \u82\dBr or \u77\dBr.  Neuropharmacology 14: 165-174.  76
  983. .XP
  984. _____.  1975.  The chemical catalysis of altered states of consciousness.
  985. Altered states of consciousness, current views and research problems.
  986. The drug abuse council, Washington, D. C.  Pp. 123-134.  77
  987. .XP
  988. _____.  1975.  Drug use and anti-drug legislation.  The PharmChem
  989. Newsletter 4 (#8).  79
  990. .XP
  991. _____, and D. C. Dyer.  1975.  Psychotomimetic phenylisopropylamines.  5.
  992. 4-alkyl-2,5-dimethoxyphenylisopropylamines.  J. Med. Chem. 18: 1201-1204.  80
  993. .XP
  994. _____, and C. Helisten.  1975.  Differentiation of PCP, TCP, and a
  995. contaminating precursor PCC, by thin layer chromatography.  Microgram 8:
  996. 171-172.  81
  997. .XP
  998. Helisten, C., and A. T. Shulgin.  The detection of 1-piperidinodydlohexane-
  999. carbonitrile contamination in illicit preparations of 1-(1-phenylcyclohexyl)
  1000. piperidine and 1-(1-(2-thienyl)cyclohexyl)piperidine.  J. Chrom. 117:
  1001. 232-235.  82
  1002. .XP
  1003. Shulgin, A. T.  1976.  Psychotomimetic agents.  \fIIn\fR: M. Gordon [ed.]
  1004. Psychopharmacological agents, Vol. 4.  Academic Press, New York.
  1005. Pp. 59-146.  83
  1006. .XP
  1007. _____.  1976.  Abuse of the term "amphetamines".  Clin. Tox. 9: 351-352.  84
  1008. .XP
  1009. _____.  1976.  Profiles of psychedelic drugs.  1.  DMT.  J. Psychedelic
  1010. Drugs 8: 167-168.  85
  1011. .XP
  1012. _____.  1976.  Profiles of psychedelic drugs.  2.  TMA-2.  J. Psychedelic
  1013. Drugs 8: 169.  86
  1014. .XP
  1015. _____, and D. E. MacLean.  1976.  Illicit synthesis of phencyclidine (PCP)
  1016. and several of its analogs.  Clin. Tox. 9: 553-560.  87
  1017. .XP
  1018. Nichols, D. E., and A. T. Shulgin.  1976.  Sulfur analogs of psychotomimetic
  1019. amines.  J. Pharm. Sci. 65: 1554-1556.  89
  1020. .XP
  1021. Sargent, T., A. T. Shulgin, and N. Kusubov.  1976.  Quantitative
  1022. measurement of demethylation of \u14\dC-methoxyl labeled DMPEA and TMA-2
  1023. in rats.  Psychopharm. Commun. 2: 199-206.  90
  1024. .XP
  1025. Standridge, R. T., H. G. Howell, J. A. Gylys, R. A. Partyka, and A. T.
  1026. Shulgin.  1976.  Phenylalkylamines with potential psychotherapeutic utility.
  1027. 1.  2-amino-1-(2,5,-dimethoxy-4-methylphenyl)butane.  J. Med. Chem.
  1028. 19: 1400-1404.  91
  1029. .XP
  1030. _____.  1976.  Profiles of psychedelic drugs.  3.  MMDA.  J. Psychedelic
  1031. Drugs 8: 331.  92
  1032. .XP
  1033. _____.  1977.  Profiles of psychedelic drugs.  4.  Harmaline.  J. Psychedelic
  1034. Drugs 9: 79-80.  93
  1035. .XP
  1036. _____.  1977.  Profiles of psychedelic drugs.  5.  STP.  J. Psychedelic Drugs
  1037. 9: 171-172.  94
  1038. .XP
  1039. Nichols, D. E., A. T. Shulgin, and D. C. Dyer.  1977.  Directional lipophilic
  1040. character in a series of psychotomimetic phenethylamine derivatives.  Life
  1041. Sciences 21: 569-576.  95
  1042. .XP
  1043. Jacob, P. III, G. Anderson III, C. K. Meshul, A. T. Shulgin, and N.
  1044. Castagnoli Jr.  1977.  Mononethylthio analogues of 1-(2,4,5-trimethoxyphenyl)
  1045. 2-aminopropane.  J. Med. Chem. 20: 1235-1239.  96
  1046. .XP
  1047. White, T. J., D. Goodman, A. T. Shulgin, N. Castagnoli Jr., R. Lee, and
  1048. N. L. Petrakis.  1977.  Mutagenic activity of some centrally active aromatic
  1049. amines in \fISalmonella typhimurium\fR.  Mutation Research 56: 199-202.  97
  1050. .XP
  1051. Braun, U., A. T. Shulgin, G. Braun, and T. Sargent III.  1977.  Synthesis
  1052. and body distribution of several iodine-131 labeled centrally acting
  1053. drugs.  J. Med. Chem. 20: 1543-1546.  98
  1054. .XP
  1055. Sargent, T. III, T. F. Budinger, G. Braun, A. T. Shulgin, and U. Braun.
  1056. 1978.  An iodated catecholamine congener for brain imaging and metabolic
  1057. studies.  J. Nucl. Med. 19: 71-76.  99
  1058. .XP
  1059. Shulgin, A. T.  1978.  Psychotomimetic drugs: structure-activity
  1060. relationships.  \fIIn\fR: L. L. Iversen, S. D. Iversen, and S. H. Snyder
  1061. [eds.], Handbook of psychopharmacology, Vol. 11.  Plenum Press, New
  1062. York.  Pp. 243-333.
  1063. .XP
  1064. Sargent, T. III, G. Braun, U. Braun, T. F. Budinger, and A. T. Shulgin.
  1065. 1978.  Brain and retina uptake of a radio-iodine labeled psychotomimetic
  1066. in dog and monkey.  Commun. Psychopharm. 2: 1-10.  101
  1067. .XP
  1068. Braun, G., A. T. Shulgin, and T. Sargent III.  1978.  Synthesis of
  1069. \u123\dI-labelled 4-iodo-2,5-dimethoxyphenylisopropylamine.  J. Labelled
  1070. Comp. and Radiopharm. 14: 767-773.  102
  1071. .XP
  1072. Murdock, J. E., J. R. Patty, and A. T. Shulgin.  1978.  A novel illicit
  1073. amphetamine laboratory.  Microgram 11: 98-101.  103
  1074. .XP
  1075. Anderson, G. M. III, G. Braun, U. Braun, D. E. Nichols, and A. T. Shulgin.
  1076. 1978.  Absolute configuration and psychotomimetic activity.  \fIIn\fR:
  1077. G. Barnett, M. Trsic, and R. Willette [eds.], QuaSAR Research Monograph 22.
  1078. N.I.D.A. Washington, D.C.  Pp. 8-15.  104
  1079. .XP
  1080. Braun, U., G. Braun, P. Jacob III, D. E. Nichols, and A. T. Shulgin.
  1081. Mescaline analogs: substitutions at the 4-position.  \fIIn\fR:
  1082. G. Barnett, M. Trsic, and R. Willette [eds.], QuaSAR Research Monograph 22.
  1083. N.I.D.A. Washington, D.C.  Pp. 27-37.  105
  1084. .XP
  1085. Partyka, R. A., R. T. Standridge, H. G. Howell, and A. T. Shulgin.  1978.
  1086. 2-amino-1-(2,5-dimethoxyphenyl)butanes.  U.S. Patent 4,105,695, issued
  1087. Aug. 8, 1978.  106
  1088. .XP
  1089. Shulgin, A. T., and D. E. Nichols.  1978.  Characterization of three new
  1090. psychotomimetics.  \fIIn\fR: R. C. Stillman and R. E. Willette [eds.],
  1091. The psychopharmacology of hallucinogens.  Pergamon Press, New York.
  1092. Pp. 74-83.  107
  1093. .XP
  1094. Glennon, R. A., L. B. Kier, and A. T. Shulgin.  1979.  Molecular
  1095. connectivity analysis of hallucinogenic mescaline analogs.  J. Pharm.
  1096. Sci. 68: 906-907.  108
  1097. .XP
  1098. Shulgin, A. T.  1979.  Chemistry of phenethylamines related to mescaline.
  1099. J. Psychedelic Drugs 11: 41-52.  109
  1100. .XP
  1101. _____.  1979.  Profiles of psychedelic drugs.  6.  \fGa\fR,O-DMS.
  1102. J. Psychedelic Drugs 11: 247.  110
  1103. .XP
  1104. _____.  1979.  Profiles of psychedelic drugs.  7.  Mescaline.  J.
  1105. Psychedelic Drugs 11: 355.  111
  1106. .XP
  1107. Standridge, R. T., H. G. Howell, H. A. Tilson, J. H. Chamberlain, H. M.
  1108. Holava, J. A. Gylys, R. A. Partyka, and A. T. Shulgin.  1980.
  1109. Phenylalkylamines with potential psychotherapeutic utility.  2.  Nuclear
  1110. substituted 2-amino-1-phenylbutanes.  J. Med. Chem. 23: 154-162.  112
  1111. .XP
  1112. Braun, U., A. T. Shulgin, and G. Braun.  1980.  Centrally active
  1113. N-substituted analogs of 3,4-methylenedioxyphenylisopropylamine
  1114. (3,4-methylenedioxyamphetamine).  J. Pharm. Sci. 69: 192-195.  113
  1115. .XP
  1116. Kantor, R. E., S. D. Dudlettes, and A. T. Shulgin.  1980.  5-methoxy-
  1117. \fGa\fR-methyltryptamine (\fGa\fR,O-dimethylserotonine) a hallucinogenic
  1118. homolog of serotonin.  Biol. Psychiat. 15: 349-352.  114
  1119. .XP
  1120. Shulgin, A. T.  1980.  Profiles of psychedelic drugs.  8.  psilocybin.
  1121. J. Psychedelic Drugs 12: 79.  115
  1122. .XP
  1123. Braun, U., A. T. Shulgin, and G. Braun.  1980.  Pru\*:fung auf
  1124. Aktivita\*:t und Analgesia von N-substituierten Analogen des Amphetamin-
  1125. Derivates 3,4-Methylendioxyphenylisopropylamin.  Arzneim. Forsch.
  1126. 30: 825-830.  116
  1127. .XP
  1128. Shulgin, A. T.  1980.  Profiles of psychedelic drugs.  9.  LSD.
  1129. J. Psychedelic Drugs 12: 173-174.  117
  1130. .XP
  1131. _____.  1981.  Hallucinogens.  \fIIn\fR: M. E. Wolff [ed.], Burger's
  1132. medicinal chemistry.  Wiley & Co.  Pp. 1109-1137.
  1133. .XP
  1134. _____.  1981.  Profiles of psychedelic drugs.  10.  DOB.  J. Psychoactive
  1135. Drugs 13: 99.  119
  1136. .XP
  1137. _____, and M. F. Carter.  1981.  N,N-diisopropyltryptamine (DIPT) and
  1138. 5-methoxy-N,N-diisopropyltryptamine (5-MeO-DIPT).  Two orally active
  1139. tryptamine analogs with CNS activity.  Commun. Psychopharmacol.
  1140. 4: 363-369.  120
  1141. .XP
  1142. Jacob, P., and A. T. Shulgin.  1981.  Sulfur analogues of psychotomimetic
  1143. agents.  Monothio analogues of mescaline and isomescaline.  J. Med. Chem.
  1144. 24: 1348.  121
  1145. .XP
  1146. Domelsmith, L. N., T. A. Eaton, K. N. Houk, G. M. Anderson, R. A. Glennon,
  1147. A. T. Shulgin, N. Castagnoli, and P. A. Kollman.  1981.  Photoelectron
  1148. spectra of psychotropic drugs.  6.  Relationships between physical
  1149. properties and pharmacological actions of amphetamine analogues.
  1150. J. Med. Chem. 24: 1414.  122
  1151. .XP
  1152. Shulgin, A. T.  1981.  Chemistry of psychotomimetics.  \fIIn\fR:
  1153. F. Hoffmeister and G. Stille [eds.], Handbook of experimental pharmacology,
  1154. Vol. 55/III.  Springer-Verlag, Berlin Heidelberg.  Pp. 3-29.
  1155. .XP
  1156. _____.  1981.  Profiles of psychedelic drugs.  11.  Bufotenine.
  1157. J. Psychoactive Drugs 13: 389.  124
  1158. .XP
  1159. _____, and P. Jacob.  1982.  Potential misrepresentation of 3,4-methylene-
  1160. dioxyamphetamine (MDA).  A toxicological warning.  J. Anal. Tox. 6: 71.  127
  1161. .XP
  1162. _____, and P. Jacob.  1982.  1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-aminobutane:
  1163. a potential toxicological problem.  J. Toxicol. - Clin. Toxicol. 19: 109.  12
  1164. .XP
  1165. Jacob, P., and A. T. Shulgin.  1983.  Sulfur analogues of psychotomimetic
  1166. agents.  2.  Analogues of (2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)- and (2,5-
  1167. dimethoxy-4-ethylphenyl)-isopropylamine.  J. Med. Chem. 26: 746.  130
  1168. .XP
  1169. Shulgin, A. T.  1983.  Twenty years on an ever-changing quest.  \fIIn\fR:
  1170. L. Grinspoon and J. B. Bakalar [eds.], Psychedelic Reflections.  Human
  1171. Sciences Press, New York.  131
  1172. .XP
  1173. Sargent, T., A. T. Shulgin, and C. A. Mathis.  1982.  New iodinated
  1174. amphetamines by rapid synthesis for use as brain blood flow indicators.
  1175. J. Lab. Cmpds. and Radiopharm. 19: 1307.  132
  1176. .XP
  1177. Jacob, P., and A. T. Shulgin.  1984.  Sulfur analogues of psychotomimetic
  1178. agents.  3.  The ethyl homologues of mescaline and their monothio analogues.
  1179. J. Med. Chem. 27: 881-888.  133
  1180. .XP
  1181. Sargent, T., A. T. Shulgin, and C. A. Mathis.  1984.  Radiohalogen-labeled
  1182. imaging agents.  3.  Compounds for measurement of brain blood flow by
  1183. emission tomography.  J. Med. Chem. 27: 1071-1077.  135
  1184. .XP
  1185. Repke, D. B., D. B. Grotjahn, and A. T. Shulgin.  1985.  Psychotomimetic
  1186. N-methyl-N-isopropyltryptamines.  Effects of variation of aromatic
  1187. oxygen substituents.  J. Med. Chem. 28: 892.  136
  1188. .XP
  1189. Shulgin, A. T.  1985.  What is MDMA?  PharmChem Newsletter 14: 3
  1190. (May-June, #3).  137
  1191. .XP
  1192. Lemaire, D., P. Jacob, and A. T. Shulgin.  1985.  Ring substituted
  1193. beta-methoxyphenethylamines: a new class of psychotomimetic agents active
  1194. in man.  J. Pharm. Pharmacol. 37: 575.  138
  1195. .XP
  1196. Mathis, C. A., T. Sargent, and A. T. Shulgin.  1985.  Iodine-122 labeled
  1197. amphetamine derivatives with potential for PET brain blood-flow studies.
  1198. J. Nucl. Med. 26: 1295.  139
  1199. .XP
  1200. _____, _____, and _____.  1986.  Synthesis of 122-I and 125-I-labeled-
  1201. \fImeta\fR-dimethoxy-N,N-dimethyliodophenylisopropylamines.  J. Labelled
  1202. Comp. Radiopharm. 23: 115.  140
  1203. .XP
  1204. Shulgin, A. T., L. A. Shulgin, and P. Jacob.  1986.  A protocol for the
  1205. evaluation of new psychoactive drugs.  Methods and Findings in
  1206. Experimental and Clinical Pharmacology 8: 313.  141
  1207. .XP
  1208. Nichols, D. E., A. J. Hoffman, R. A. Oberlender, P. Jacob, and A. T.
  1209. Shulgin.  1986.  Derivatives of 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-butanamine:
  1210. representatives of a novel therapeutic class.  J. Med. Chem. 29: 2009.  143
  1211. .XP
  1212. Mathis, C. A., A. T. Shulgin, Y. Yano, and T. Sargent.  1986.  \u18\dF-
  1213. labelled N,N-dimethylamphetamine analogues for brain imaging studies.
  1214. Appl. Radiat. Isot. 37: 865.  144
  1215. .XP
  1216. Shulgin, A. T.  1986.  The background and chemistry of MDMA.  J. Psychoactive
  1217. Drugs 18: 291-304.  145
  1218. .XP
  1219. Sargent, T. W., A. T. Shulgin, and C. A. Mathis.  1987.  Rapid brain
  1220. scanning pharmaceutical.  U. S. Patent 4,647,446.  146
  1221. .XP
  1222. McKenna, D. J., C. A. Mathis, A. T. Shulgin, T. Sargent, and J. M. Saavedra.
  1223. 1987.  Autoradiographic localization of binding sites for \u125\dI-DOI,
  1224. a new psychotomimetic radioligand, in the rat brain.  Eur. J. Pharmacol.
  1225. 137: 289-290.  147
  1226. .XP
  1227. Shulgin, A. T.  1987.  The 'social-chemistry' of pharmacological discovery.
  1228. Social Pharmacology 1: 279-290.  148
  1229. .XP
  1230. _____.  1987.  Reference information on MDMA.  Analog 9: #4 (page 10).  149
  1231. .XP
  1232. _____.  1988.  DIPT: the distortion of music.  Reality Hackers #6 (Winter
  1233. 1988) p. 27.  152.
  1234. .XP
  1235. _____.  1988.  THE CONTROLLED SUBSTANCES ACT: A resource manual of the
  1236. current status of the federal drug laws.  383 pp., published in Lafayette,
  1237. California  94549  April 1988.  154
  1238. .XP
  1239. _____.  In press.  History of MDMA.  \fIIn\fR: S. Peroutka [ed.], MDMA:
  1240. "Ecstasy" and human neurotoxin?  Kluwer Academic Publishers, Norwell, MA,
  1241. 02061.
  1242.  
  1243.  
  1244. ------end forwarded message----------
  1245. --
  1246. Subject: mdma neurotoxocity
  1247.  
  1248.  
  1249. Yesterday, I posted info on MDMA, working from memory.  Today, I brought
  1250. the June '91 High Times article on the Bridge Conference, held at
  1251. Stanford (!) February 2-3.  Here are some excerpts from the article
  1252. regarding MDMA:
  1253.  
  1254.     ... Bruce Eisner eloquently characterized MDMA ("ecstasy") as a
  1255.     substance which reveals "the inner nature of human beings, that
  1256.     we all have a core of love and beauty that we can tap into".
  1257.     The question on everyone else's minds seemed to be whether
  1258.     this miraculous chemical also causes brain damage in humans.
  1259.  
  1260.     In several presentations, audience questions about this issue
  1261.     were addressed by Debby Harlow and Jerome Beck, authors of a
  1262.     sociological study of MDMA funded by the National Institute
  1263.     on Drug Abuse; Dennis McKenna, who has been associated with
  1264.     some of the major MDMA neurotoxicity researchers; and David
  1265.     Nichols, whose 20 years of research on the effects of psychedelics
  1266.     on rats at the Pharmacology Department of Purdue University has
  1267.     also been funded by the NIDA.  They did their best to dispel
  1268.     several myths about MDMA toxicity, and to set the record straight
  1269.     on what is known about MDMA neurotoxicity in humans.
  1270.  
  1271.     The first myth put to rest was that MDMA causes Parkinson's
  1272.     disease or a Parkinson's-like syndrome.  This rumor was
  1273.     apparently caused by confusion of MDMA with MPTP, an impurity
  1274.     present in a designer analog of heroin, long-term use of which
  1275.     has caused at least one case of this kind of effect.  The second
  1276.     misapprehension concerned the fact that MDMA causes some sort of
  1277.     drainage of spinal fluid.  This misconception somehow resulted
  1278.     from a misunderstanding of research into the effects of MDMA on
  1279.     levels of the neurotransmitter serotonin, which are accessed
  1280.     through spinal taps.  It's the spinal taps that drain the fluid,
  1281.     NOT the MDMA.
  1282.  
  1283.     Research into possible MDMA-caused damage to serotonin neurons
  1284.     has spawned a great deal of anxiety and misinterpretation.  (Some
  1285.     of the problem results from the fact that MDMA research has been
  1286.     frequently confused with MDA research).  Huge, repeated doses of
  1287.     MDMA administered to rats DO cause selective damage to serotonin-
  1288.     receptor sites.  (Mice are apparently less sensitive).  A similar
  1289.     effect has been observed in primates at dosages above, but
  1290.     approximating, human levels.  Recovery from this damage seems to
  1291.     occur in about four months, followed mysteriously by a reappearance
  1292.     of deterioration.
  1293.  
  1294.     David Nichols offered the most detailed and cogent explanation of
  1295.     what happens in this process.  The temporary decrease in serotonin
  1296.     levels following an MDMA trip, which initiates a massive release
  1297.     of serotonin, causes the absorption into serotonin neurons of
  1298.     another neurotransmitter, dopamine, in place of serotonin.
  1299.     Dopamine does not belong in these serotonin-receptor sites, and
  1300.     it is likely that a toxic metabolite created by the enzyme-induced
  1301.     breakdown of dopamine causes the observed damage.  This
  1302.     deterioration is "axodentritic", which means that it occurs in the
  1303.     terminals of the nerve cell, not in its main body.
  1304.  
  1305.     A number of other relevant facts were noted.  Nichols pointed out
  1306.     that for over 20 years, large doses of fenfluoramine -- an FDA-
  1307.     approved, MDMA-related chemical prescribed as an appetite
  1308.     suppressant -- have been taken by one and a half to two million
  1309.     people in the US.  This drug is twice as toxic as MDMA and is
  1310.     ingested on a daily basis.  However, no aberrations have been
  1311.     observed.
  1312.  
  1313.     Furthermore, Harlow remarked that there are no "behavioral
  1314.     correlates" to MDMA neurotoxicity in any mammals, including
  1315.     humans.  This means that no cognitive, emotional, or physiological
  1316.     dysfunctions have been observed to occur as a result of this
  1317.     nerve damage.  Harlow asked how, without such correlates, "can
  1318.     we know that this is a negative thing ?  What the neurotoxicity
  1319.     researchers are calling brain DAMAGE is really brain CHANGE".
  1320.     Dennis McKenna agreed: "There is no rational reason to assume
  1321.     that this is negative, given the well-known plasticity of the
  1322.     brain".
  1323.  
  1324.     One psychopharmacologist, who has asked not to be quoted by name,
  1325.     takes this issue even further.  "Who knows ?  Maybe the trimming
  1326.     back of serotonin receptors has the effect of pruning the psyche!"
  1327.  
  1328.     For those still concerned about brain damage from MDMA, Nichols
  1329.     referred to a study involving MDMA and the popular antidepressant
  1330.     Prozac.  The latter drug blocks the "reuptake" or reabsorption of
  1331.     serotonin into serotonin nerve cells, and has been shown to
  1332.     counteract as well the absorption of the culprit neurotransmitter
  1333.     dopamine into these same cells after administration of MDMA in
  1334.     rats.  The conclusion is that a single therapeutic dose of Prozac
  1335.     taken three hours after MDMA would block any possible neuro-
  1336.     toxicity in humans, and one dose three-to-six-hours after MDMA
  1337.     should significantly decrease such damage.
  1338.  
  1339.     In spite of all the controversy, there is still no positive
  1340.     indication that the animal studies have any bearing on humans.
  1341.     Nichols flatly summed up the situation: "There is no evidence
  1342.     of MDMA neurotoxicity in humans".
  1343.  
  1344.  
  1345. In article <1083@tau-ceti.isc-br.com> geraldb@tau-ceti.isc-br.com (Gerald
  1346. Bryan (Denver)) writes:
  1347.  
  1348. >Here's what I've read about MDMA's effects:
  1349. >
  1350. >  o  In the average person, given the right set and setting, there are no
  1351. >     long lasting psychological effects that would generally be considered
  1352. >     deleterious.
  1353. >
  1354. >  o  One of the arguments used by the DEA to schedule MDMA was that tests
  1355. >     done with MDA (note, not the same as MDMA) on rats showed some damage
  1356. >     at nerve cell receptor sites.
  1357.  
  1358. >  o  After being scheduled, similar tests were done with MDMA, also showing
  1359. >     similar "neurotoxocity", though not as bad as that with MDA.
  1360.  
  1361. >  o  Further tests revealed that the nerve cell receptor site damage goes
  1362. >     away after a period of abstinence (I believe the period of time was
  1363. >     1 month).  Also, the amounts of MDMA needed to produce the neurotoxicity
  1364. >     were significantly higher than human dosages (I think based on body
  1365. >     weight).
  1366.  
  1367. You get the quote unquote neurotoxic effect in squirrel monkeys at about
  1368. 2-3 times the human ED orally (based on body weight).
  1369.  
  1370. >  o  There is at least one commonly prescribed drug, called something like
  1371. >     Fleurotin (help me on this one, netters), that fails the neurotoxicity
  1372. >     test worse than MDMA, yet no one seems concerned about it when
  1373. >     prescribing the drug.
  1374.  
  1375. Fenfluramine. Used for weight loss.One difference between MDMA and Fenfluramine
  1376. is that MDMA is used recreationally.  The comparison is a good one given
  1377. that Fenfluramine has been prescribed for many years with no noticable
  1378. problems.  My inclination would be to hold off on it for a few years.  It's
  1379. good for weight loss but there are other drugs.
  1380.  
  1381. Given MDMA's very probable efficacy in therapy (as Lester Grinspoon has
  1382. argued), there is no way that it should be Schedule I.  At worst, it
  1383. should be categorized with its cousins, amp and MA, in Schedule II where
  1384. researchers can get to it more easily.
  1385.  
  1386. As has been previously posted here (by, I think, Tim Basher) there is a
  1387. good chance that the neurotoxic effects of MDMA can be prevented, without
  1388. effecting its psychactive effects.  The neurotoxic effects of MDMA happen
  1389. AFTER the psychoactive ones.  A 5-HT reuptake blocker administered at
  1390. this point can prevent the 5-HT neurotoxicty.  I've all but seen it done
  1391. in real time with microdialysis (with fenfluramine and fluoxetine) in
  1392. rats.
  1393.  
  1394. >  o  The neuro-toxicity has never been observed in humans (but, I've
  1395. >     always wondered, how would they know ?)
  1396.  
  1397. 5-HIAA levels in the spinal fluid have been found to be lowered in human users,
  1398. suggesting that the neurotoxicity exists as well.
  1399.  
  1400. >  o  There is some disagreement about what the perceived (and temporary)
  1401. >     neuro-toxicity means, if anything.  It's more than just a
  1402. >     disagreement -- I don't think anyone has ventured to guess what it
  1403. >     implies.  Not saying that I agree with this, but I once heard
  1404. >     Andrew Weil venture that the supposed neurotoxicity might even be
  1405. >     beneficial brain pruning, much like that that occurs normally
  1406. >     in infants.
  1407.  
  1408. The only successful experiments I've seen were with dopamine neurotoxicity
  1409. from MA.  This was a poster at Neuroscience which found that DA loss of
  1410. about 50% was correlated with the number of times a rat slipped when
  1411. walking across a thin beam.  Weil's 'beneficial brain pruning' seems
  1412. intuitively implausible to me, but that's just my inclination.
  1413.  
  1414. >  o  According to Dr. David Nichols (within the last several months),
  1415. >     MDMA has not been proven to cause any damage (he may have qualified
  1416. >     this with the word "permanent" -- see the HT article mentioned below).
  1417. >     Dr. David Nichols, by the way, is probably the number 2 psychedelic
  1418. >     chemist in the world today, right after Alexander Shulgin.
  1419.  
  1420. Dr. Nichols is correct.  And Gerald is correct that Nichols knows what he's
  1421. talking about.
  1422.  
  1423. >Sources:  "Ecstasy: The MDMA Story" by Bruce Eisner.
  1424. >          This month's High Times coverage of the psychedelics conference
  1425. >           held in Santa Cruz, San Francisco, or some place like that.
  1426. >--
  1427. >gerald Bryan  |  "I don't like myself sober," confided Alan Watts to a
  1428. >              |   friend of mine, "so I spend much of my time drunk."
  1429. >              |      --  Robert S. deRopp
  1430.  
  1431.  
  1432.  
  1433. From: Chemical & Engineering News.  September 9, 1985.
  1434.  
  1435.         "3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA)....
  1436.  
  1437.       H   H             To a number of psychiatrists scattered across
  1438.        \ /              the country, MDMA is a useful therapeutic tool.
  1439.         C               Those psychiatrists have been using MDMA quietly
  1440.       /   \             since the mid-1970's in counseling sessions as
  1441.     O       O           an adjunct to psychotherapy.  They report that,
  1442.      \     /            when used under controlled conditions, MDMA has
  1443.       -----             few negative side effects and can act to ease
  1444.     //     \\           psychic trauma and break down barriers to
  1445.    '<       >`          communication.
  1446.      \     /
  1447.       =====             The National Institute on Drug Abuse (NIDA)
  1448.            \            maintains that MDMA is a 'nationwide problem
  1449.            /            as well as a serious health threat.'  According
  1450.      H C--<             to a NIDA publication, MDMA users experience problems
  1451.       3    \            similar to those associated with use of amphetamines
  1452.             NHCH        and cocaine.  The publication cites specifically
  1453.                 3       'psychological difficulties, including confusion,
  1454.                         depression, sleep problems, drug craving, severe
  1455.                         anxiety, and paranoia - during and sometimes weeks
  1456.                         after taking MDMA.'
  1457.  
  1458.         MDMA was first synthesized and patented by E. Merck & Co., Germany,
  1459.         in 1914 as an appetite suppressant.  The compound was never marketed,
  1460.         however, and the patent on it has long since expired.
  1461.  
  1462.         It is currently accepted CHEMICAL ABSTRACTS designation is
  1463.         N, alpha-dimethyl-1,3-benzodioxole-5-ethanamine.  On the street,
  1464.         it is sold as MDMA, MDM, Adam, Ecstasy, or XTC.
  1465.  
  1466.         Chemically, MDMA is related both to methamphetamine and
  1467.         3,4-methylenedioxyamphetamine (MDA).  According to a number of
  1468.         research workers, however, it bears little pharmacological relationsh\
  1469. ip
  1470.         to those drugs.  'It stands out as unique in its constellation of
  1471.         properties,' says one.
  1472.  
  1473.         Unlike MDA, MDMA appears to have almost no hallucinogenic properties.
  1474.         Nor is its effects primarily that of a stimulant such as
  1475.         methamphetamine.  Instead, MDMA seems to break down barriers to
  1476.         communication between people, ease psychic trauma, and allow
  1477.         individuals access to repressed psychological information.
  1478.  
  1479.         George Greer, a psychiatrist in private practice in Santa Fe, N.M.,
  1480.         ...concluded that 'the single best use of MDMA is to facilitate
  1481.         more direct communication between people involved in a significant
  1482.         emotional relationship....'
  1483.  
  1484.         The psychiatrists who have used MDMA in therapy also believe that
  1485.         it has relatively low abuse potential because its beneficial or
  1486.         pleasant side effects diminish rapidly with regular use.
  1487.  
  1488.         ...DEA proposed in July, 1984 that MDMA be classified as a Schedule I
  1489.         controlled substance.
  1490.  
  1491.         ...DEA's Frank Sapienza...defends DEA's action on the grounds that
  1492.         research conducted at the University of Chicago demonstrated that
  1493.         MDA is selectively neurotoxic to seratonergic neurons in the brain.
  1494.         Although MDMA's mechanism of action remains unknown, research has
  1495.         shown that its action involves seratonergic neurons.  By extrapolatio\
  1496. n,
  1497.         MDMA also might be neurotoxic to such neurons.
  1498.  
  1499.         Such a classification, however, creates a catch-22 situation for
  1500.         the proponents of MDMA as a useful therapeutic drug.  The laws
  1501.         applying to Schedule I controlled substances make it quite difficult
  1502.         to obtain approval to conduct clinical trials of a drug.  Because
  1503.         it is impossible to obtain patent protection on MDMA, it is unlikely
  1504.         that a pharmaceutical firm will undertake the costly effort to
  1505.         obtain FDA approval for its use. "
  1506.  
  1507. *** END QUOTE
  1508.  
  1509. If anyone is interested I would be willing to find out if there has been
  1510. any further research on MDMA and report any results of the research.
  1511.  
  1512.  
  1513.  
  1514.  
  1515. A few people have written to me, asking for more information on the
  1516. possible neurotoxic effects of MDMA.  So off I went, once more, to the
  1517. library in search of...
  1518.  
  1519. "The Journal of Phamacology and Experimental Therapeutics", 1987, 240(1), 1-7.
  1520. _Neurotoxicity of the Psychedelic Amphetamine, Methylenedioxymethamphetamine_
  1521.                         by Christopher Joseph Schmidt
  1522.  
  1523.              [Ed. note - All emphasis mine]
  1524.     "The neurochemical effects of the unique psychedelic agent,
  1525.      methylenedioxymethamphetamine (MDMA), inidicate it may be a
  1526.      seratonergic neurotoxin related to agents such as p-chloro-
  1527.      amphetamine (PCA)."
  1528.  
  1529.     "The results clearly demonstrate that MDMA has two distinct
  1530.      influences on the serotonergic system of the rat brain, both
  1531.      of which are manifested by a significant decrease in the
  1532.      concentration of 5-HT (serotonin).  Whereas the first effect
  1533.      of MDMA appears to produce a REVERSIBLE depletion of 5-HT,
  1534.      the second is due to a NEUROTOXIC effect of the drug on
  1535.      serotonergic neurons or nerve terminals."
  1536.  
  1537.     "As demonstrated by the results of the experiments...these
  1538.      two effects can be separated temporally into an early and a
  1539.      later phase."
  1540.  
  1541.     "This early phase of depletion was REVERSIBLE because cortical
  1542.      serotonin concentrations had recovered to control levels by
  1543.      24 hours."
  1544.  
  1545.     "The depletion observed at 3 hr is due almost completely
  1546.      to the acute effect of the drug inasmuch as it is reversed
  1547.      completely by 24 hr...."
  1548.  
  1549.     "However, transmitter concentrations were reduced significantly
  1550.      1 week later, indicating a second phase of depletion.  The
  1551.      latter phase of depletion was associated with a decrease in
  1552.      synaptosomal serotonin uptake due to a loss in the number of
  1553.      uptake sites with no change in the affinity of the carrier
  1554.      for serotonin."
  1555.  
  1556.     "The similarities between the neurochemical effects of
  1557.      MDMA and those reported for PCA led us to suggest that
  1558.      the long-term depletions of 5-HT produced by MDMA and PCA
  1559.      occurred though similar mechanisms, i.e., a selective
  1560.      degeneration of seratonergic neurons or nerve terminals."
  1561.  
  1562.     "... The results from the uptake studies here present [the
  1563.      confirming] biochemical evidence of TERMINAL DAMAGE."
  1564.  
  1565. Okay, folks.  That is the bottom line.  Ecstasy does have a neurotoxic effect.
  1566. I will quote some more on the author's views on what this means to humans.
  1567.  
  1568.     "Although it is difficult to extrapolate from animal studies
  1569.      to the human situation, some comment about the risk to human
  1570.      MDMA users seems appropriate ...."
  1571.  
  1572.     "It is first important to point out that the parenteral doses
  1573.      used in this study are approximately 4 to 8 times the human
  1574.      oral dose.  There is also evidence to suggest that drugs such
  1575.      as MDMA and MDA may be subject to significant first pass
  1576.      metabolism ....  This would mean that the does used in this
  1577.      study may be even further from those to which a user taking
  1578.      the drug p.o. is normally exposed.  However, all effects
  1579.      described in this study were produced with a SINGLE ADMINISTRATION
  1580.      of MDMA;  consequently, the possible cumulative effects of
  1581.      multiple MDMA exposures remain to be evaluated.  Finally ...
  1582.      the possibility that humans might ... be more sensitive
  1583.      to MDMA-induced neurotoxicity must not be overlooked."
  1584.  
  1585. Well that's the bad news.  The good news is ...
  1586.  
  1587.     "Coadministration of the selective seratonin uptake inhibitor,
  1588.      fluoxetine, completely blocked the reduction in cortical
  1589.      serotonin concentrations 1 week after MDMA.  Administration
  1590.      of fluoxetine at various times after MDMA revealed that the
  1591.      long-term effects of the drug developed independently of the
  1592.      acute depletion of serotonin."
  1593.  
  1594.     "...[The] inhibition of the uptake system by 3 hr postMDMA can
  1595.      still completely protect the serotonergic neurons from the later
  1596.      effects of MDMA."
  1597.  
  1598. But the good news gets worse ...
  1599.  
  1600.     "At 6 hr after MDMA the irreversible effects of the drug have
  1601.      progress to the extent that the administration of the fluoxetine
  1602.      at this point blocks only an approximate 50% of the depletion."
  1603.  
  1604.     "By 12 hr the steps required for the drug's irreversible effects
  1605.      ... have been completed."
  1606.  
  1607. However, more good news is ...
  1608.  
  1609.     "The two phases of 5-HT depletion are also differentiated by
  1610.      their stereoselectivity ...  The long term or persistent
  1611.      effect of MDMA on serotonergic neurons is ... a property of
  1612.      [only] the (+)-stereoisomer."
  1613.  
  1614. The bad news is ...
  1615.  
  1616.     According to Christopher (in a telephone conversation), it
  1617.     is this (+)-stereoisomer which is PROBABLY responsible for
  1618.     most of MDMA's interesting effects (this info is from other
  1619.     peoples' behaviorial studies).  And also that by blocking the
  1620.     acute effect you PROBABLY block its interesting effects also.
  1621.     He said it was not his area of expertise but that this was
  1622.     his impression from his reading.
  1623.  
  1624. This article is very well written.  It includes methodology, results,
  1625. and a nice bibliography.  You should be able to find the journal in a good
  1626. hospital or medical school library.  If you cannot locate it, reprints
  1627. can be requested by writing:
  1628.  
  1629.     Christopher J. Schmidt
  1630.     Merrill Dow Research Institute
  1631.     2110 E. Galbraith Road
  1632.     Cincinnati, OH  45215
  1633.  
  1634. Please, do not say I sent you :-)  I already called him once.
  1635. Once again I will offer to find out more, if there is something you need
  1636. to know.  If you want to try to locate info yourself here is the data
  1637. you might need.  Try Chemical Abstracts.  Look under C  H  NO .
  1638.                                                       11 15  2
  1639. Then look under     1,3-Benzodioxole-5-ethanamine
  1640.              -alpha,alpha-dimethyl
  1641.  
  1642.  
  1643. Thanx, Tim, for your research & that highly informative article.
  1644.  
  1645. Here's the latest on it's legality.  It's previous classification as a
  1646. Schedule 1 drug has been struck down.  I don't understand where that leaves
  1647. it now; I'm sure it's still controlled, but this may open the way for
  1648. further research, as well as legal progress.
  1649.  
  1650. Here's the text from High Times, January 1988:
  1651.  
  1652.  
  1653. COURT VOIDS "ECSTASY" PROHIBITION
  1654.  
  1655. In a landmark ruling, a U.S. Court of Appeals judge struck down the
  1656. classification of MDMA ("Ecstasy") as a Schedule 1 drug under the Controlled
  1657. Substances Act in a decree issued this past September.
  1658.  
  1659. There are five classifications for drugs under the CSA.  A substance may be
  1660. classified as Schedule 1 if it is found to have: a high potential for abuse;
  1661. no accepted medical use; no way to safely supervise its medical use.
  1662. Marijuana and heroin are currently classified as Schedule 1 substances, for
  1663. which the CSA mandates the most severe controls and penalties.
  1664.  
  1665. The Drug Enforcement Agency had initially classified MDMA as a Schedule 1
  1666. substance in 1984.  The ruling was challenged but the scheduling was
  1667. subsequently upheld in a 1985 decision.  However, the ruling was challenged
  1668. again, this time by Dr. Lester Grinspoon, an associate professor of psychiatry
  1669. at Harvard Medical School.  Dr. Grinspoon contended that his research on the
  1670. therapeutic uses of MDMA would be eliminated by its Schedule 1 classification.
  1671. He cited four reasons for the classification to be voided, challenging the
  1672. DEA's assertion that the drug has a high potential for abuse and contending
  1673. that the ruling was based "upon incomplete and arbitrary recommendations from
  1674. the Secretary of Health and Human Services."
  1675.  
  1676. Dr. Grinspoon further contended that the DEA had applied the wrong legal
  1677. standards in making its assessment and in classifying MDMA as a Schedule 1
  1678. substance.  Grinspoon's arguments were eventually upheld and the ruling was
  1679. vacated and remanded back to the administrator of the DEA "for further
  1680. proceedings consistent with this opinion."  The DEA may decide to reclassify,
  1681. or sharpen its legal argument and continue to press for Schedule 1
  1682. classification.  So stay tuned:  a battle has been won, but the war continues.
  1683.  
  1684.  
  1685. In article <1235@laidbak.UUCP>, shawn@laidbak.UUCP (Shawn McKay) writes:
  1686. > I know I spelled that wrong, but I don't remember seeing a proper name for
  1687. > it, if memory serves, this was recently made illegal in CA, anyone ever have
  1688. > any experience with it? Know what its effect is/was or where it comes from?
  1689. >
  1690. >                                               Thanks.
  1691. >                                                -- Shawn
  1692.  
  1693.  XTC is one of the more common names for a drug named MDMA. MDMA is one of
  1694. many metamphetamines like MDA, Crystal Meth, and others. MDMA is one of the
  1695. least toxic of these, although it still does some damage to your liver. But
  1696. then, alcohol in reasonable quantities does a lot more damage to your liver.
  1697. MDA is the worst. The effects of MDMA as I experienced an unspecified time
  1698. ago last about half as long as those of MDA, only 4 to 6 hours. It is taken
  1699. in crystal form, in caplets or just solved in water. The effects are quite
  1700. pleasant (trust me). The stuff does something to your nerves. Feeling and
  1701. touching things becomes the most awesome experience. Soft objects (especially
  1702. cats!) feel very different. It is hard to describe. Other people are also
  1703. a nice ecxperience. You feel like hugging them all the time (this is the
  1704. reason people call it XTC/ecstacy or just the love drug.
  1705. I'm not a chemist, so I can't tell what it actually does, but I know that
  1706. it drains water from your spine or something like that. That's why drinking
  1707. liquids like water or juices is absolutely necessary when on MDMA. The
  1708. chemists here might even be able to explain to me why it is very harmful to
  1709. drink alcoholic beverages, to eat/drink dairy products or to eat chocolate.
  1710. Prices for MDMA are not really high, but since availbility varies, it is
  1711. hard for me to jut give a price. I paid around $5 per hit. I expect that most
  1712. prices are somewhere between $4 and $10.
  1713.  
  1714.                 -Mike
  1715.  
  1716. ..............................
  1717.  
  1718.  
  1719. Not completely on subject, but I would like to comment on the ingestion of MDMA
  1720. analogs.Not long ago I would have warned everyone off it and its analogs becauseshortly after the appearance of "X" and its rapid growth as a psuedo-
  1721. legal drug, scientific reports started to surface stating that permanent damage
  1722. was caused to dopamine receptors in certain parts of the brain. Now 2 and 3
  1723. years after those reports very similar tests have been done by various groups
  1724. and they show that the results of the government sponsored original trials are
  1725. not reproducable. Clearly these too are to some extent goverment sponsored, but
  1726. seem to lack the bias the previous experiments had(I'm trusting a biologist on
  1727. this, I don't claim to be able to analyze neurobiological techniqe). In any caseeveryone should be aware that the effective doses for MDA and its analogs are
  1728. quite close to the LD50. And finaly,does anyone know anything about the effects
  1729. of "euphoria", its chemical structure or relation to other newly developed
  1730. psychedelics. Maybe my feeling of outrage is silly after watching the responce
  1731. so far of the war on drugs, but asking scientists to fake reports sets a really
  1732. bad precident. May be this should have just been posted to alt.conspiricy.
  1733. If you would like the references to the papers above please send e-mail they
  1734. should be available in full at your local large sized clollage library.
  1735.                             kr
  1736.