Memorial Day, 1948: il fiume Columbia inond≥ la cittα di Vanport, che un tempo era la seconda cittα dellÆOregon per grandezza. Vanport era stata costruita a nord di Portland durante la Seconda guerra mondiale per dare alloggio ai lavoratori dei cantieri navali. Dopo lÆinondazione, non si ravvis≥ la necessitα di ricostruire la cittα, quindi i genieri dellÆEsercito fecero ripulire lÆarea e la vendettero alla Cittα di Portland nel 1960 per 187.000 dollari, con la clausula che avrebbe dovuto essere utilizzata per scopi ricreativi.
LÆassociazione Portland Jaycees not≥ che le strade abbandonate di Vanport potevano diventare una pista per corse su strada e convinse la Portland Rose Festival Association a sponsorizzare una gara durante gli annuali festeggiamenti del Rose Festival, nel mese di giugno. La prima gara della Rose Cup Φ stata tenuta nel giugno del 1961, dando il via ad una tradizione che continua tuttora.
Appena dopo la prima gara, gli appassionati di go-kart e motociclette diedero il via a programmi di gare autogestite, e quattro anni dopo cominciarono anche corse di cavalli - al trotto.
1971: La Portland Rose Festival Association si indebit≥ per 100.000 dollari per pavimentare ed apportare altre migliorie alla pista, al fine di mantenere lÆefficienza della struttura. Il prestito fu ripagato dagli introiti dellÆaffitto della pista in due anni e mezzo. Da allora, opera come un fondo d'iniziativa non ecenomico della Cittα di Portland.
Nel 1972 si tenne la prima corsa su strada per professionisti, nellÆambito del Campionato 2.5 Challenge della SCCA.
Nel 1974 fu costruita una torre di controllo operativa a tre piani, la "Torre Blitz", che divenne poi la "Torre 7-11" durante la sponsorizzazione della Portland Bottling Company nel 1984.
Nel 1975, il campionato Trans-Am SCCA divenne lÆevento del fine settimana della Rose Cup.
Nel 1984 si tenne la prima corsa di formula Indy, la Stroh's/G.I. Joe's 200. Budweiser divenne co-sponsor nel 1986 e continua ad esserlo ancora oggi.
1985: Venne aggiunto un ponte che attraversa il circuito, sponsorizzato da B. F. Goodrich.
1990: Il ponte, come la torre, viene sponsorizzato da Goodyear, sponsorizzazione che continua a tuttÆoggi.
Per assicurarsi la prima corsa di formula Indy, la Portland Rose Festival Association prese a prestito circa 800.000 dollari per effettuare migliorie, tra cui barriere protettive, una nuova area recintata ed altri posti a sedere.
Da quel momento in poi, la Portland Rose Festival Association, che non ha fini di lucro, ha investito 2,5 milioni di dollari per ulteriori migliorie. Nel 1984 Φ stata aggiunta la chicane, che Φ stata cambiata due volte prima della configurazione attuale, nota come "le curve del Festival".
La costruzione di un edificio che ospita cronometri, tabelloni del punteggio e funzioni operative Φ stata completata giusto in tempo per la corsa del 1996. Questa struttura a 3 piani, originale ed innovativa, Φ formata da 12 container di metallo ed Φ stata designata costruzione provvisoria, il che ha consentito di collocarla in unÆarea classificata dal Genio dell'esercito come area alluvionale.
