America, 1799: gli abitanti di Sleepy Hollow, un villaggio ai bordi di una foresta, ogni sera serrano le loro finestre: il villaggio viene infatti periodicamente visitato da un cavaliere senza testa (Christopher Lee), che lo attraversa a cavallo e decapita gli uomini che incontra. Leggenda? Veritα? Ichabod Crane (Depp), un detective giovane e solitario dal passato misterioso (si dice venga da New York, da dove Φ stato allontanato perchΘ adottava metodi non proprio ortodossi per mantere l'ordine), vuole svelare il mistero. Questo di notte: perchΘ di giorno si innamora, ricambiato, di Katrina Van Tassel (Christina Ricci). Ma, come nelle migliori delle tradizioni letterarie, Katrina Φ giα promessa a un altro (Casper Van Dien)...