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Text File  |  1998-10-07  |  5KB  |  1 lines

  1. TEXT2>ëText1Article╟+Text1Heading<P1>Los compuestos aromáticos constituyen uno de los mayores grupos de los compuestos orgánicos. Contienen un anillo cerrado, normalmente de átomos de carbono, pero poseen un sistema de enlaces que les proporciona unas propiedades bastante distintas de las que poseen los compuestos <HOT TARGET=135>alifáticos</HOT> o los <HOT TARGET=134>alicíclicos</HOT>. La estructura aromática más común es el anillo de carbono de seis átomos, conocida como <HOT TARGET=468>anillo bencénico</HOT>, puesto que el benceno es la molécula más simple que contiene esta estructura. Algunos compuestos aromáticos también pueden contener uno o más átomos de un elemento distinto al carbono, normalmente nitrógeno, en su estructura de anillo.</P1><PIC SOURCE="CARI2X1B"></PIC> <CAPH_L>Gráfico 1: Ejemplos de compuestos aromáticos</CAPH_L><H1>Enlaces en los anillos aromáticos</H1><P>Los compuestos aromáticos muestran propiedades muy distintas respecto a los <HOT TARGET=135>compuestos alifáticos </HOT> y los <HOT TARGET=134>compuestos alicíclicos</HOT> de la misma <HOT TARGET=739>fórmula molecular</HOT>. Esto se debe al hecho de que algunos electrones de los átomos que forman el anillo aromático están deslocalizados, es decir, no se limitan a formar un enlace típico de un solo átomo, sino que son capaces de circular alrededor de la estructura aromática en un gran <HOT TARGET=740>orbital molecular </HOT> junto a los electrones de otros átomos del anillo. Esta deslocalización aporta una mayor estabilidad a dichas estructuras que la que aportan los compuestos alifáticos con la misma forma molecular, puesto que la inexistencia de puntos débiles en la estructura dificulta el ataque por parte de otras moléculas. A diferencia de los compuestos alifáticos y alicíclicos que contienen enlaces dobles, los compuestos aromáticos suelen experimentar <HOT TARGET=741>reacciones de substitución</HOT> (las cuales permiten que se preserve la estructura aromática).</P><H1>Tipos de compuestos aromáticos</H1><P>Los ejemplos más conocidos de compuestos aromáticos son los derivados del benceno, aunque algunos, como el azuleno (C<SUB>10</SUB>H<SUB>8</SUB>), no contienen un anillo de benceno. Además, existen algunos compuestos que contienen uno o más átomos en el anillo además de los átomos de carbono, normalmente de nitrógeno. Estos compuestos se llaman heterocíclicos, mientras que los que poseen anillos formados únicamente por átomos de carbono se llaman homocíclicos. Mediante la substitución de un <HOT TARGET=742>grupo funcional</HOT> por uno con un anillo con átomos de hidrógeno se pueden formar varios tipos de compuestos aromáticos, permitiendo que se sinteticen los <HOT TARGET=120>alcoholes </HOT> aromáticos (<HOT TARGET=743>fenoles</HOT>), los <HOT TARGET=121>aldehídos</HOT>, los <HOT TARGET=718>ácidos carboxílicos</HOT>, los <HOT TARGET=738>ésteres</HOT> y demás compuestos. Veamos algunos ejemplos de compuestos aromáticos. </P><PIC SOURCE="CARI2X2B"></PIC> <CAPH_L>Gráfico 2: Más compuestos aromáticos</CAPH_L><H1>Reacciones</H1><P>Una de las reacciones de substitución más características de los compuestos aromáticos se realiza con <HOT TARGET=24>ácido nítrico</HOT> (HNO<SUB>3</SUB>), produciendo compuestos de nitrógeno (compuestos que contienen el grupo -NO<SUB>2</SUB>).</P><P>Los compuestos aromáticos suelen reaccionar de la misma manera con el <HOT TARGET=23>ácido sulfúrico</HOT> (H<SUB>2</SUB>SO<SUB>4</SUB>), produciendo ácidos sulfónicos (los que contienen el grupo -SO<SUB>3</SUB>H). Cuando los compuestos de nitrógeno se <HOT TARGET=744>reducen</HOT>, se convierten en  <HOT TARGET=163>compuestos aminos</HOT> aromáticos. Un tratamiento posterior con ácido nitroso (HNO<SUB>2</SUB>) a baja temperatura produce diazocompuestos (compuestos que contienen una unión NN); si se calienta la disolución, se obtienen fenoles. Los alcoholes aromáticos se preparan mediante métodos análogos a los que se emplean para producir alcoholes alifáticos. Los correspondientes derivados <HOT TARGET=745>halógenos</HOT> se calientan con agua, <HOT TARGET=26>álcalis</HOT> débiles o hidróxido de plata.</P><TITLE>Compuestos aromáticos</TITLE>