Nella chiesa parrocchiale di forme gotiche, oltre ad affreschi di scuola senese del XIV e XV secolo, si conserva la splendida tavola della Vergine con il Figlio, opera di Pietro Lorenzetti.

     Nella seconda quindicina di Luglio, Monticchiello con il "Teatro Povero" diventa lo scenario di una rappresentazione popolare scritta e recitata dagli abitanti stessi.