Jana KuΦerovß, Sekce:Chemie
DusφkatΘ derivßty


- v molekulßch - vazba C-N, N- trojvazn²

I. NitroslouΦeniny
- majφ jednovaznou nitroskupinu NO2
- n∞kterΘ jsou jedovatΘ
- pro p°φtomnost NO2 skupiny pat°φ mezi nejpolßrn∞jÜφ org. slouΦeniny
- vliv substituentu na aromat. jßd°e se projevuje ve snadnosti nitrace i jin²ch elektrofilnφch substitucφ
- skupiny °φdφcφ dalÜφ substituci do poloh orto nebo para substituci urychlujφ, skupiny °φdφcφ vstup dalÜφch substituent∙ do polohy meta ji znesnad≥ujφ
(toluen se tedy nitruje snadn∞ji ne₧ benzen a ten zase rychleji ne₧ nitrobenzen)
Redukce - m∙₧e probφhat a₧ na aminoskupinu - obvykle p∙sobenφm kovu a kyseliny nebo vodφkem
v p°φtomnosti katalyzßtor∙

Nitrobenzen
- jedovatß, na₧loutlß, vysokovroucφ tekutina
- k v²rob∞ anilφnu

2,4,6 Trinitrotoluen
- konvenΦnφ v²buÜnina, pat°φ mezi jedy
- nßpl≥ bomb, k odst°elovßnφ v dolech

II.Aminy
primßrnφ - -NH2
sekundßrnφ - -NH-
tercißlnφ - -N-

- pova₧ovßny za derivßty amoniaku --- nßzvoslovφ
- aminy s nejmenÜφ relativnφ molek. hmotnostφ - plyny rozpustnΘ ve vod∞
- molekuly aminu s vodou vytvß°φ vodφkovΘ m∙stky
- zv∞tÜovßnφm uhlovodφkovΘho zbytku sni₧uje rozpustnost
- n∞kterΘ se vykytujφ v p°φrod∞ - rozkladem bφlkovin
- p°φtomnost nevazebnΘho el. pßru - zßsaditΘ a nukleofilnφ vlastnosti

- tyto vlastnosti se m∞nφ v zßvislosti na charakteru uhlovod. zbytku molek. aminu - vlivem +I-efektu methylovΘ skupiny je elektronovß hustota na dusφkovΘm atomu v molekule methylaminu v∞tÜφ ne₧ v molekule amoniaku, je methylamin zßsadit∞jÜφ ne₧ amoniak
- s kyselinami poskytujφ amonnΘ soli
-nejv²z. vlastnostφ je jejich bazicita - u aromat. uhlovodφk∙ dochßzφ k tzv. M-efektu - voln² el. pßr na dusφkovΘm atomu je vtahovßn do benzenovΘho jßdra - to znesnad≥uje p°φjem protonu tφmto atomem ---
aromatickΘ aminy jsou slabÜφ bßze ne₧ alifatickΘ aminy
- u M-efektu jde o posun elektron∙ (u I-efektu o posun elektron∙)
- v d∙sledku volnΘho el. pßru se projevujφ jako nukleofilnφ Φinidla se slouΦeninami, kterΘ majφ elektrofilnφ charakter


- nukleofilita v d∙sledku M-efektu u aromatick²ch amin∙ - menÜφ ne₧ u alifatick²ch amin∙

Diazotace
- reakce arom. amin∙ s dusitanem alkalick²ch kov∙ v prost°edφ anorg. kyseliny --- tvorba
diazoniov²ch solφ

DiazoniovΘ soli
- nestßlΘ, reaktivnφ, vyu₧φvajφ se v org. syntΘze, jejich reakcφ s fenoly nebo aroma- tick²mi aminy tzv. kopulacφ se pr∙myslov∞ vyrßbφ azobarviva - -N=N- p°. CH3-N=N-CH3


- barevnost org. slouΦenin je dßna p°φtomnostφ skupiny zvanΘ chromofor (u azobarviv -N=N-), kterß z barevnΘho sv∞tla absorbuje n∞kterou z jeho slo₧ek, odra₧enΘ sv∞tlo se jevφ v barv∞ dopl≥kovΘ
- mezi dalÜφ azobarviva pat°φ -indikßtory - zm∞na zabarvenφ v kyselΘm a zßsaditΘm prost°edφ - zp∙sobena vnit°nφm p°esmykem v molekule (Φasto p°esmyk vodφku)

Oxidace - vede ke slouΦeninßm s velmi slo₧itou strukturou p°. anilφn se oxiduje na velmi slo₧itΘ barvivo-
anilφnovou Φer≥

1,6 hexamethylendiamin
- H2N-(CH2)6-NH2 - k v²rob∞ polyamidu 6,6

anilφn
- vysokovroucφ jedovatß kapalina
- k v²rob∞ barviv a lΘΦiv

2 naftylamin
- d°φve k v²rob∞ azobarviv
pat°φ mezi lßtky s nejv∞tÜφm karcinogennφm ·Φinkem
- k amin∙m pat°φ i n∞kterΘ dusφkatΘ heterocykly nap°. pyrrol, pyridin
od pyrollu se odvozujφ mnohß p°φrodnφ barviva - chlorofyl, hemoglobin

pyridin
- v ΦernouhelnΘm dehtu
- odvozujφ se od n∞j n∞kterΘ alkaloidy - jedovatΘ dusφkatΘ lßtky obsa₧enΘ v n∞kter²ch
rostlinßch (nikotin, lobelφn, pyperin)

Amidy
- pat°φ mezi reaktivnφ funkΦnφ derivßty karboxylov²ch kyselin
- Φast²mi meziprodukty org syntΘz
- jejich dehydratacφ vznikajφ nitrily - jedovatΘ, skupina C=N


Sulfonamidy
- tvo°φ velkou skupinu lΘΦiv - chemoterapeutik
p°. sulfathiazol, sulfaguanidin, pou₧φvanΘ proti r∙zn²m bakterißlnφm infekcφm
- jejich v²znam poklesl objevem antibiotik, ale nynφ znovu stoupß

Polyamidy
- syntetickou obdobou bφlkovin, p°ipravujφ se polykondenzacφ diamin∙ s dikarboxyl. kys. nebo polymeracφ cykl. amid∙ (laktam∙)
- zejmΘna k v²rob∞ textilnφch materißl∙
- k v²rob∞ lan, ozuben²ch kol, drobnΘho spot°ebnφho zbo₧φ