Outlook Express er kompatibel med specifikationerne i version 2 og 3 af S/MIME (Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions). Outlook Express underst°tter f°lgende krypteringsalgoritmer: RC2 (40-bit og 128-bit), DES (56-bit) og 3DES (168-bit). RC2 40-bit- og DES-krypteringsalgoritmerne er de eneste tilgµngelige algoritmer i ikke-amerikanske/canadiske versioner af Outlook Express. Outlook Express kan dekryptere RC2 (64-bit) krypteret e-mail, men kan ikke sende meddelelser ved hjµlp af denne algoritme.
Outlook Express kan kun bruge SHA-1 som hashalgoritme, nσr du signerer meddelelser. Bit-lµngden af den private n°gle varierer afhµngigt af det n°glecenter, der udsteder den, og af den proces, der anvendes til at generere n°glen.
Private n°gler gemmes pσ computeren og er ikke mere sikre end computeren. Private n°gler, der er installeret ved hjµlp af Microsofts kryptografiske systemkomponenter, overf°res ikke til det n°glecenter, der har udstedt det digitale id. N°glerne deponeres ikke hos offentlige instanser.