באפשרותך לקרוא הודעות עם חתימה דיגיטלית ו/או הצפנה באופן בו אתה קורא כל הודעה אחרת. Outlook Express מציג בפניך מסך עזרה בפעם הראשונה בה אתה פותח או מציג בתצוגה מקדימה הודעה עם חתימה דיגיטלית ו/או הצפנה.
אם קיבלת הודעה מאובטחת שקיימת בה בעיה, כגון הודעה שנפגעה או הודעה בה פג תוקפו של המזהה הדיגיטלי של השולח, תוצג בפניך אזהרת אבטחה המפרטת את הבעיות לפני שתורשה להציג את תוכן ההודעה. על בסיס המידע שנכלל באזהרה, באפשרותך להחליט אם ברצונך להציג את ההודעה.
לאחר שליחת הודעה עם חתימה דיגיטלית אל איש קשר, באפשרותך לקרוא הודעה מוצפנת ממנו באופן בו אתה קורא הודעה רגילה.