Outlook Express תואם למפרט של S/MIME גירסה 2. Outlook Express תומך באלגוריתמי ההצפנה הבאים: RC2 (40 סיביות ו- 128 סיביות), DES (56 סיביות) ו- 3DES (168 סיביות). אלגוריתם ההצפנה RC2 של 40 סיביות הוא האלגוריתם היחיד הזמין בגירסאות שאינן אמריקאיות/קנדיות של Outlook Express. ל- Outlook Express יש אפשרות לפענח דואר המוצפן באמצעות RC2 (64 סיביות), אך אין אפשרות לשלוח הודעות באמצעות אלגוריתם זה.
Outlook Express משתמש באלגוריתם SHA-1 כאלגוריתם Hashing בעת חתימה על הודעות. אורך הסיביות של המפתח הפרטי שלך משתנה, בהתאם לרשות האישורים ממנה קיבלת את המפתח. רשות אישורים המשתמשת ב- Microsoft Enrollment Wizard יוצרת מפתחות פרטיים שאורכם לפחות 512 סיביות.
המפתחות הפרטיים מאוחסנים במחשב שלך ומאובטחים רק במידה בה המחשב שלך מאובטח. מפתחות פרטיים המותקנים באמצעות רכיבי מערכת ההצפנה של Microsoft לא יועברו אל רשות האישורים המנפיקה את המזהה הדיגיטלי; המפתחות אינם מאוחסנים בידי צד שלישי אצל גורם ממשלתי כלשהו.