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市販のツール類ですと、シマンティックのNortonNavigatorが便利です。付属のブリーフケースでも、ある程度可能です。付属のTranXit2のシンクロナイズでも、ディレクトリごとの同期が可能です。(ただ、ロングファイルネームには対応していません。)

同様にディレクトリ毎の同期が可能でロングファイルネームに対応し、LAN上のネットワークドライブとの同期も可能なシェアウエアとしてnifty:FPCUM/LIB/2にFileSynchronizer for Win95があります。シェアウエアといっても\500ですのでオススメです。

あと、FileVisor32でも同様のことが可能なようです。(ちなみに、シェウェアフィーは高価ですが。^^;)